()-(+)-2-乙酰氧基丙酰氯 | 53636-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ()-(+)-2-乙酰氧基丙酰氯
• 英文名称: (R)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl acetate
• 英文别名: (R)-2-Acetoxypropionic acid chloride；[(2R)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 53636-19-4
• 化学式: C₅H₇ClO₃
• 分子量: 150.562
• InChiKey: ALHZEIINTQJLOT-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  53°C/11mmHg(lit.)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ()-(+)-2-乙酰氧基丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R_ax)-2,2'-bis(diphenylphosphinyl)-3,3'-bis(tert-butoxy)-6,6'-bis((R)-2-acetoxypropionyloxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Avoiding the classical resolution during the synthesis of MeO-BIPHEP and 3,3′-disubstituted derivatives

  摘要：

  The Ullmann coupling of 1 (R = H) gives a 2:1 mixture of diastereomers 2 (R = H) in 81% yield that are easily separated by silica gel chromatography. This procedure avoids the generally cumbersome and sometimes difficult resolution step with DBTA. Similar Ullmann couplings and separation of the corresponding diastereomers are employed with other derivatives of I (R = OtBu, iPr, Ph, and mesityl) ultimately affording a new series of 3,3'-disubsituted-MeO-BIPHEP derivatives. The use of these new derivatives in palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction, Pd-catalyzed polyene cyclizations and rhodium-catalyzed hydrogenations is also reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.183
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-乙酰氧基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ()-(+)-2-乙酰氧基丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型R- / S-2-（2-羟基丙酰胺基）-5-三氟甲基苯甲酸作为双重抗炎抗血小板凝集剂的合成，药理评价和分子对接。

  摘要：

  R- / S-2-（2-羟基丙酰胺基）苯甲酸（R- / S-HPABA）是海洋来源的抗炎抗血小板药物，最初是在我们的研究组中合成的。然而，初步研究表明，R- / S-HPABA由于体内苯环的广泛羟基化代谢而被快速消除。为了减少明显的羟基化代谢以提高药理活性和生物利用度，将三氟甲基结合到R- / S-HPABA中以合成R- / S-2-（2-羟基丙酰胺基）-5-三氟甲基苯甲酸（R- / S -HFBA）。这项研究的目的是报告R- / S-HFBA的合成，并比较R- / S-HFBA与R- / S-HPABA的抗炎抗血小板作用和药代动力学特性。角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法用于评估抗炎活性。R- / S-HFBA在抑制水肿方面显示出更好的效果，并且能够延长角叉菜胶注射后的抗炎作用。研究了R- / S-HFBA和R- / S-HPABA的抗血小板凝集活性对花生四烯酸诱导的兔富含血小板血浆的血小板凝集的影响。R-

  DOI：

  10.1007/s00210-019-01753-9

文献信息

• Arylsulfonyl chromans as 5-HT6 inhibitors
  申请人：Berger Jacob

  公开号：US20070099908A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of the formula I: wherein m, n, p, X, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Methods of making the compounds and using the compounds for treatment of 5-HT6 receptor-mediated diseases are disclosed.

  公式I的化合物： 其中m、n、p、X、Ar、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公开了制备这些化合物和将其用于治疗5-HT6受体介导疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019081302A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to novel substituted 1,2,4-triazole derivatives, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the use of such compounds or compositions for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of renal and cardiovascular diseases.

  本发明涉及新型的取代1,2,4-三唑衍生物，这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物用于治疗和/或预防疾病的使用，特别用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES
  申请人：MYRIAD GENETICS INC

  公开号：WO2009065035A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides novel therapeutic compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for using these compounds and compositions to treat diseases and disorders, such as cancer.

  这项发明提供了新型治疗化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法，如癌症。
• New synthesis of all four 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acids
  作者：Alberto Avenoza、José I Barriobero、Carlos Cativiela、Miguel A Fernández-Recio、Jesús M Peregrina、Fernando Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00129-6

  日期：2001.4

  This report describes a new synthesis of the four stereoisomers of 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acids [(1S,2S)-, (1R,2R)-, (1S,2R)- and (1R,2S)-c6Ser], four conformationally constrained serine (Ser) analogues, possessing a six-membered carbocyclic ring. Initially, we synthesised cis-c6Ser and trans-c6Ser in their racemic forms, using as key steps the Diels–Alder reactions of methyl 2-benzamidoacrylate

  该报告描述了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体的新合成方法[（1 S，2 S）-，（1 R，2 R）-，（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-c 6 Ser]，四个构象受限的丝氨酸（Ser）类似物，具有六元碳环。最初，我们合成了顺式-c 6 Ser和反式-c 6以外消旋形式存在的Ser，作为关键步骤，分别使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯与Danishefsky的二烯和1-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。旋光形式是通过拆分方法获得的。
• Synthesis, structure and anion binding properties of lower rim α-hydroxyamide calix[4]arene derivatives
  作者：Sofiane Ben Sdira、Caroline Felix、Marie-Béatrice Giudicelli、Francis Vocanson、Monique Perrin、Roger Lamartine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.104

  日期：2005.8

  α-hydroxyamide derivatives 6ab. The introduction of chiral moieties on the lower rim position of the calix[4]arene allowed the synthesis of the chiral derivatives 7 and 8. Host–guest complexation properties towards various anions of the chiral α-hydroxyamide 8 have been examined by 1H NMR spectroscopy. This new receptor has shown promising selectivity for H2PO4- and N-tosyl-(L)-alaninate.

  制备了一个新的对-叔丁基杯[4]芳烃，其在下边缘具有α-酮酰胺或α-羟酰胺功能。的1 H和13个C NMR谱表明，该大环化合物优选采用一个锥形构象。对α-酮酰胺衍生物4a的X射线晶体研究表明，固态时圆锥形呈扁平状。α-酮酰胺4ab的还原产生α-羟基酰胺衍生物6ab。在杯[4]芳烃的下边缘位置上引入手性部分使得可以合成手性衍生物7和8。。通过1 H NMR光谱研究了手性客体对手性α-羟酰胺8的各种阴离子的络合特性。这种新的受体显示出对H2PO4-和N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸的选择性。