3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose | 1357911-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-nitroethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1357911-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 368.387
• InChiKey: VIDXRWWNYDUUEW-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 3-O-methyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5[(4-methoxyphenyl)imino]-α-D-xylofuranose 在 samarium diiodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose 、 3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-6-nitro-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用sa盐或碘化钠盐替代aza-Henry反应

  摘要：

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.061

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。