S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose, potassium | 5142-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose, potassium
• 英文别名: glucoputranjivine；S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; potassium；S-(N-Sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; Kalium；Glucoputranjivin
• CAS: 5142-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₉S₂*K
• 分子量: 399.485
• InChiKey: OFBUGLSXBPIRJU-KXDDPDOWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  168.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose, potassium 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 异硫氰酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Conti, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose; potassium 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到S-(N-sulfooxy-isobutyrimidoyl)-1-thio-β-D-glucopyranose, potassium
  参考文献：
  名称：

  Isothiocyanates and Glucosinolates from Sisymbrium officinale (L.) Scop. (“the Singers’ Plant”): Isolation and in Vitro Assays on the Somatosensory and Pain Receptor TRPA1 Channel

  摘要：

  Sisymbrium officinale（L.）Scop.是十字花科常见的野生植物。它因传统上用于治疗失音和声带残疾而被称为“歌手植物”。尽管它在草药制剂中被广泛使用，但S. officinale提取物的分子作用机制尚不清楚。该植物富含硫代葡萄糖苷和异硫氰酸酯，这被认为是其活性化合物。该家族的一些成员，特别是烯丙基异硫氰酸酯，是瞬时受体电位蛋白酶1（TRPA1）通道的强激动剂，该通道参与辛辣感觉的体感知觉以及炎症性疼痛的痛觉通路。本研究旨在从新鲜的S. officinale中分离硫代葡萄糖苷和异硫氰酸酯，以识别主要成分并在体外分析中测试它们对克隆TRPA1通道的活性。栽培的S. officinale样品已被提取，并通过柱层析、高效液相色谱和薄层色谱分离出活性化合物。主要成分硫代葡萄糖苷、异丙基异硫氰酸酯和2-丁基异硫氰酸酯已在TRPA1上进行了测试。硫代葡萄糖苷和芥子硫代葡萄糖苷被证明是无效的，而异丙基异硫氰酸酯和2-丁基异硫氰酸酯是TRPA1的有效激动剂，其EC50在迄今为止对这种体感通道已识别的高效天然激动剂范围内。

  DOI：

  10.3390/molecules24050949