N-benzyloxy-4-chloro-α-oxo-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-4-chloro-α-oxo-phenylacetamide
• 英文别名: N-Benzyloxy-2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-acetamide；2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-phenylmethoxyacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: GXRAFMJMYVUAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-4-chloro-α-oxo-phenylacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体引导乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪的发散脱羧环加成反应

  摘要：

  本研究展示了乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪烷的高效区域发散配体控制的钯催化环加成反应。在二膦配体存在下，反应通过(5+2)环加成途径进行，以优异的收率得到1,3-二氮杂卓-4-酮，而使用单膦配体时，反应通过(3+ 2)环加成途径以良好的产率得到咪唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04339
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyloxy-4-chloro-α-oxo-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体引导乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪的发散脱羧环加成反应

  摘要：

  本研究展示了乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪烷的高效区域发散配体控制的钯催化环加成反应。在二膦配体存在下，反应通过(5+2)环加成途径进行，以优异的收率得到1,3-二氮杂卓-4-酮，而使用单膦配体时，反应通过(3+ 2)环加成途径以良好的产率得到咪唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04339

文献信息

• Access to 3,3′-disubstituted peroxyoxindole derivatives and α-peroxyamides <i>via</i> azaoxyallyl cation-guided addition of hydroperoxides
  作者：Tishyasoumya Bera、Bandana Singh、Manoranjan Jana、Jaideep Saha

  DOI：10.1039/d2cc02378d

  日期：——

  The design and development of an azaoxyallyl cation templated strategy for rapid access to novel peroxide derivatives such as 3,3′-disubstituted peroxyoxindoles and α-peroxyamides.

  设计和开发一种以氮杂环丙烯阳离子为模板的策略，以快速获得新型过氧化物衍生物，例如3,3'-二取代过氧化氧化吲哚和α-过氧化酰胺。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylation of 5-Vinyloxazolidine-2,4-Diones Triggering the Dearomatization of Electron-Deficient Indoles for the Synthesis of Chiral Highly Functionalized Pyrroloindolines
  作者：Pei-Hao Dou、Xiao-Hui Fu、Yan Chen、Zhen-Zhen Ge、Ming-Qiang Zhou、Zhen-Hua Wang、Yong You、Lei Yang、Yan-Ping Zhang、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01003

  日期：2024.4.19

  of a chiral phosphoramidite ligand and Pd2(dba)3·CHCl3 causes the decarboxylation of 5-vinyloxazolidine-2,4-diones to generate amide-containing aza-π-allylpalladium 1,3-dipole intermediates, which are capable of triggering the dearomatization of 3-nitroindoles for diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition, leading to the formation of a series of highly functionalized pyrroloindolines containing

  由手性亚磷酰胺配体和Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3组成的催化剂体系引起5-乙烯基恶唑烷-2,4-二酮脱羧生成含酰胺的氮杂-π-烯丙基钯1,3-偶极中间体，该中间体能够触发 3-硝基吲哚的脱芳构化，进行非对映和对映选择性 [3+2] 环加成，从而形成一系列含有三个连续立体中心的高度功能化的吡咯并吲哚啉，具有优异的结果（产率高达 99%，88： 12 博士，96% ee）。
• Palladium-catalyzed enantioselective decarboxylation of vinyl cyclic carbamates: generation of amide-based aza-1,3-dipoles and application to asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xiaohui Fu、Yanping Zhang、Juan Liao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Mingqiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109688

  日期：2024.3

  containing an oxazolidine-2,4‑dione fragment and used them as reactive precursors for in situ generation of amide-based aza-π-allylpalladium 1,3-dipoles, which could be applied to asymmetric decarboxylative 1,3-dipolar cycloaddition with different types of dipolarophiles containing C=C, C=N, and C=O double bonds. This strategy provides an opportunity for the synthesis of previously unusual structures, such

  催化不对称偶极环加成反应可有效构建各种手性有价值的碳环和杂环。因此，新偶极子的设计和探索以及随后对它们对各种立体选择性环加成反应性的反应性是现代有机合成的重要方面。在此，我们开发了一系列含有噁唑烷-2,4-二酮片段的乙烯基环氨基甲酸酯，并将它们用作原位生成酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应性前体，可应用于不对称脱羧 1,3-偶极环加成反应与含有 C=C、C=N 和 C=O 双键的不同类型的亲偶极试剂。这种策略为合成以前不常见的结构提供了机会，例如高度功能化的光学纯吡咯烷-2-酮、咪唑烷-4-酮和噁唑烷-4-酮。该方案还具有显著特点，包括底物范围广、反应条件温和、操作简单以及从好到极好的结果（70 个实例，高达 99% 的产量，>20：1 dr 和 99% ee）。与先例相比，这种独特的方法显著扩展了酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应范围。
• An Improved Synthesis of N-Alkoxy-α-Oxo-Arylacetamides
  作者：Detlef Geffken、Matthias Haerting

  DOI：10.1080/00397919608004652

  日期：1996.11

  The title compounds can be prepared in good yields in a one-pot procedure from arylglyoxylic acid chlorides, 2-pyridone and O-alkylhydroxylamines.
• GEFFKEN D.; GROLL G.; GLEIXNER R., CHEM.-ZTG, 11,(1987) N 7-8, 245-246
  作者：GEFFKEN D.、 GROLL G.、 GLEIXNER R.

  DOI：——

  日期：——