(3S,5S)-5-(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol | 125787-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol
• CAS: 125787-45-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: GDLFSTSCXTUZJX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGIMURA, TAKASHI;FUTAGAWA, TOHRU;YOSHIKAWA, MASATO;TAI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3807-3810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-9,9-dimethyl-2,4-di(propan-2-yl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 三异丁基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.9%的产率得到(3S,5S)-5-(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇醚的非对映异构环丙烷化：制备光学纯环丙基醚的简单方法

  摘要：

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87920-5

文献信息

• Diastereo-differentiating Simmons-Smith reaction using a new chiral auxiliary
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Masato Yoshikawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80662-6

  日期：1989.1

  Diastereo-differentiating Simmons-Smith reactions of enol ethers of various ketones were carried out by using (3,5)-2,6-dimethyl-3,5-heptanediol as a new chiral auxiliary. The diastereomer excess of these reactions reached to be >99%.

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。