Essigsaeure-(1-cyclododecenyl)ester | 32399-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Essigsaeure-(1-cyclododecenyl)ester
• 英文别名: cyclododec-1-en-1-yl acetate；1-Acetoxycyclododecene；acetic acid cyclododec-1-enyl ester；Essigsaeure-cyclododec-1-enylester；1-Acetyl-cyclododecen；Cyclododecen-1-yl acetate
• CAS: 32399-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MVDXLMZXIHINTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Essigsaeure-(1-cyclododecenyl)ester 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-溴环十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, # 4, p. 1289 - 1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 环十二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 Essigsaeure-(1-cyclododecenyl)ester
  参考文献：
  名称：

  合成von N-（4-Aminobutyl）-16-aza-19-nonadecanlactam und N-（4-Aminobutyl）-17-aza-20-icosanlactam（Desoxoinandenin）

  摘要：

  的合成ñ - （4-氨基丁基）-16-氮杂-19- nonadecanelactam和ñ - （4-氨基丁基）-17-氮杂-20- icosanelactam（Desoxoinandenine）

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670819

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Fluorinated Ketones from Enol Acetates and Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Vera A. Vil’、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Stanislav A. Paveliev、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01643

  日期：2021.7.2

  fluorinated ketones from enol acetates and RfSO2Na in an undivided cell under constant current conditions was developed. The electrosynthesis proceeded via perfluoroalkyl radical generation from sodium perfluoroalkyl sulfinate followed by addition to the enol acetate and transformation of the resulting C radical to a fluorinated ketone. The method is applicable to a wide range of enol acetates and results

  开发了在恒流条件下在未分隔的电池中由烯醇乙酸酯和 R f SO 2 Na电化学合成氟化酮。电合成通过从全氟烷基亚磺酸钠产生全氟烷基自由基，然后加入烯醇乙酸酯并将所得 C 自由基转化为氟化酮来进行。该方法适用于范围广泛的烯醇乙酸酯，并以 20% 至 85% 的产率获得所需的产品。
• Studies on organic fluorine compounds. XXX. Ring opening reaction of acetoxydifluorocyclopropanes with various nucleophiles.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、TAKEO TAGUCHI、MIDORI MAMADA、HIROKO SHIMIZU、HAJIME MUROHASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.3123

  日期：——

  Ring opening reactions of acetoxydifluorocyclopropanes with various nucleophiles were investigated. Alkaline hydrolysis of acetoxydifluorocyclopropane afforded the α, α-difluoro ketone, α-fluoro enone and, in the case of 4, α-fluoro-β-methoxy ketone (8), while reactions with CH3Li, Grignard reagent and LiAlH4 gave the corresponding fluoro allyl alcohol derivatives (15) exclusively, in good yields. The reaction of 3 with CH3MgI in the presence of CuBr afforded 2-fluoro-3-methylcyclotridecanone (21).

  探讨了醋酸二氟环丙烷与各种亲核试剂的开环反应。醋酸二氟环丙烷的碱性水解生成了α,α-二氟酮、α-氟烯酮，以及在情况下生成的4-α-氟-β-甲氧基酮（8），而与CH3Li、格里尼亚试剂和LiAlH4的反应则独占性地生成了相应的氟烯丙醇衍生物（15），收率良好。3与CH3MgI在CuBr存在下的反应生成了2-氟-3-甲基环十三酮（21）。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。
• Psychoanalysis and Epistemology: The Interrelation Between Clinical Work, Culture and Metapsychology
  作者：Ana Boczar、Ana Cristina Teixeira da Costa Salles、Arlindo Carlos Pimenta、Carlos Roberto Drawin、Eliana Rodrigues Pereira Mendes、Marília Brandão Lemos Morais、Suzanne Beaudette Drummond、Minas Gerais

  DOI：10.1080/08037060121425

  日期：2001.1
• Diastereoselectivity in the Paterno-Buechi Reaction of Enol Acetates and Benzaldehydes
  作者：Sundar Vasudevan、Carolyn P. Brock、David S. Watt、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1021/jo00095a051

  日期：1994.8