1-(2,3,5-三苯基-1H-吡咯-1-基)乙酮 | 859209-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2,3,5-三苯基-1H-吡咯-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,3,5-triphenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,3,5-Triphenylpyrrol-1-yl)ethanone；1-(2,3,5-triphenylpyrrol-1-yl)ethanone
• CAS: 859209-08-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: CRMGEKUYVAEECU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-三苯基-1H-吡咯-1-基)乙酮 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-acetyl-3-bromo-2,4,5-triphenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Aiello; Giambrone, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1953, vol. 11, p. 93,96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydrogensulfite 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-三苯基-1H-吡咯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  A novel and efficient palladium(II)-catalyzed alkenyl C-H activation oxidative annulation of enamides with alkynes for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the synthesis of triaryl-substituted pyrroles in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol403517p

文献信息

• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。
• Ruthenium-Catalyzed Pyrrole Synthesis via Oxidative Annulation of Enamides and Alkynes
  作者：Bin Li、Nuancheng Wang、Yujie Liang、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol303159h

  日期：2013.1.4

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed oxidative annulation of enamides with alkynes via the cleavage of C(sp2)–H/N–H bonds is reported. The reactions can afford N-acetyl substituted or N-unsubstituted pyrroles by altering the reaction conditions slightly.

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of pyrroles from enamides and alkynes
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Yue Liu、Yougui Zhou、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6ra01992g

  日期：——

  An efficient and regioselective cobalt-catalyzed synthesis of multi-substituted pyrroles is reported by the use of readily available enamides and alkynes. The success of the process relies on the employment of a catalytic amount of Cp*Co(CO)I2 together with CuO as the oxidant.

  通过使用容易获得的酰胺和炔烃，报告了多取代吡咯的有效且区域选择性的钴催化的合成。该方法的成功取决于使用催化量的Cp * Co（CO）I 2和CuO作为氧化剂。
• Synthesis of multi-substituted pyrroles using enamides and alkynes catalyzed by Pd(OAc)₂with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yun-He Xu、Tao He、Qiu-Chi Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc49683j

  日期：——

  A cyclization reaction between enamides and alkynes catalyzed by palladium(II) acetate is described. In this method, the molecular oxygen serves as an efficient oxidant for the Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle. The simple reaction conditions permit this methodology to be used as a general tool for the preparation of multi-substituted pyrroles.

  描述了乙酸钯（II）催化的酰胺和炔烃之间的环化反应。在这种方法中，分子氧可作为Pd（II）/ Pd（0）催化循环的有效氧化剂。简单的反应条件使该方法可用作制备多取代吡咯的通用工具。
• Preparation of substituted pyrroles via Ru(II)-catalyzed coupling of alkynes with enamides
  作者：Kaliyappan Murugan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.013

  日期：2013.5

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of enamides with alkynes in water or dimethoxyethane leading to the pyrrole derivatives is reported. Typically, a mixture of ethyl 2-(acetylamino)acrylate, diphenylacetylene, [Ru(p-cymene)Cl2] (2 mol %), KPF6, and Cu(OAc)2 in water was heated under refluxing conditions providing the N-acetylated pyrrole product in 95% yield.

  报道了在水或二甲氧基乙烷中，炔与炔烃的有效钌催化氧化环化反应，生成吡咯衍生物。通常，将2-（乙酰氨基）丙烯酸乙酯，二苯乙炔，[Ru（对-cymene）Cl 2 ]（2 mol％），KPF 6和Cu（OAc）2的混合物在水中加热回流，得到N -乙酰化的吡咯产物，产率为95％。