diphenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol | 43134-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 5-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-tetrazol；diphenyl-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-methanol；diphenyl(1H-tetraazol-5-yl)methanol；diphenyl(2H-tetrazol-5-yl)methanol
• CAS: 43134-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: MZWXWHURJXLYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-四唑作为潜在的乙炔基部分：机理研究。

  摘要：

  本文着重于α-羟基四唑的脱水，导致四氮杂富烯，然后再通过Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排而重排成乙炔基的乙烯基卡宾。通过检查底物和/或脱水剂的范围，或通过AM1计算，仔细检查该序列的每个步骤，以了解该方法的限制步骤。这种低估的转化似乎是用于将醛转化为炔烃的现有方法的可行替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800143
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 氯仿 、 溴 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 diphenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  5-Aroyltetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a007

文献信息

• <i>N-</i>Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole: A Reagent for the One-Pot Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)tetrazoles
  作者：Panagiotis D. Alexakos、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01885

  日期：2019.10.4

  An efficient, one-pot method for the preparation of 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles is reported. N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole, generated by the deprotonation of 4-(N-tetrazolylmethyl)morpholine with LiHMDS, undergoes addition to ketones and aldehydes (both aromatic and aliphatic) to form 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles in a high yield, after acidic workup. The reported protocol displays a broad substrate

  报道了一种有效的一锅法制备5-（1-羟烷基）四唑的方法。通过LiHMDS将4-（N-四唑基甲基）吗啉去质子化而生成的N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole可以与酮和醛（芳族和脂族）加成，以高产率形成5-（1-羟烷基）四唑，经过酸性处理后。报告的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性，避免了使用基于氰化物或叠氮化物的试剂，并提供了空间拥挤和不饱和四唑的通道，这些通道很难通过其他方式获得。
• Dehydrative Fragmentation of 5-Hydroxyalkyl-1<i>H</i>-tetrazoles: A Mild Route to Alkylidenecarbenes
  作者：Duncan J. Wardrop、John P. Komenda

  DOI：10.1021/ol300276p

  日期：2012.3.16

  The development of a mild, base-free method for the generation of alkylidenecarbenes is reported. Treatment of 5-hydroxyalkyl-1H-tetrazoles with carbodiimides generates products arising from the 1,2-rearrangement or [1,5]-C–H bond insertion of a putative alkylidenecarbene. Formation of this divalent intermediate is proposed to occur by way of a tetraazafulvene, which undergoes extrusion of 2 mol of

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。
• α‐Hydroxy‐Tetrazoles as Latent Ethynyl Moieties: A Mechanistic Investigation
  作者：Pierre Quinodoz、Karen Wright、Bruno Drouillat、Mikhail E. Kletskii、Oleg N. Burov、Anton. V. Lisovin、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201800143

  日期：2019.1.23

  This article focuses on the dehydration of α‐hydroxy‐tetrazoles, leading to tetraazafulvenes and then to vinylic carbenes that rearrange into ethynyl moieties through the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement. Each step of this sequence was scrutinized, either by examination of the substrate and/or dehydrating agent scope, or through AM1 calculations, in order to understand the limiting step of

  本文着重于α-羟基四唑的脱水，导致四氮杂富烯，然后再通过Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排而重排成乙炔基的乙烯基卡宾。通过检查底物和/或脱水剂的范围，或通过AM1计算，仔细检查该序列的每个步骤，以了解该方法的限制步骤。这种低估的转化似乎是用于将醛转化为炔烃的现有方法的可行替代方案。
• 5-Aroyltetrazoles¹
  作者：BENJAMIN E. FISHER、ARTHUR J. TOMSON、J. P. HORWITZ

  DOI：10.1021/jo01093a007

  日期：1959.11