(±)-phenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol | 40060-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-phenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 5-(α-hydroxybenzyl)-1H-tetrazole；(phenyl)(1H-tetrazol-5-yl)methanol；phenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol；phenyl-(1H-tetrazol-5-yl)-methanol；phenyl(2H-tetrazol-5-yl)methanol
• CAS: 40060-76-2
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD05662713
• 分子量: 176.178
• InChiKey: OBVHFQIZXMKNAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  412.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-phenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 diphenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  5-Aroyltetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a007
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(±)-phenyl(1H-tetrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  杂芳基，乙烯基，苄基和烷基四唑化合物的抗菌评估

  摘要：

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成

  DOI：

  10.2174/1573406413666171120162420

文献信息

• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1 H-TETRAZOLE COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIZING AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-TÉTRAZOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 5, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SOUTH CONNECTICUT STATE UNIV

  公开号：WO2016187521A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A pharmaceutical formulation includes an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound in an amount sufficient to treat a bacterial infection, the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound being selected from the group consisting of: an aryl tetrazole compound, a heteroaryl tetrazole compound, a vinyl tetrazole compound, and a benzylic tetrazole compound. A method of synthesizing an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound includes forming a mixture of an azide, an organonitrile, a catalyst, and a solvent and heating the mixture at a temperature of about 100-160°C for about 30 minutes to 4 hours to synthesize the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound.

  一种药物配方包括一种抗生素5-取代1H-四唑化合物，其量足以治疗细菌感染，所述抗生素5-取代1H-四唑化合物选自以下组合：芳基四唑化合物、杂环芳基四唑化合物、乙烯基四唑化合物和苄基四唑化合物。一种合成抗生素5-取代1H-四唑化合物的方法包括形成一种含有叠氮化合物、有机腈、催化剂和溶剂的混合物，并将该混合物加热至约100-160°C的温度，持续约30分钟至4小时以合成抗生素5-取代1H-四唑化合物。
• <i>N-</i>Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole: A Reagent for the One-Pot Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)tetrazoles
  作者：Panagiotis D. Alexakos、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01885

  日期：2019.10.4

  An efficient, one-pot method for the preparation of 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles is reported. N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole, generated by the deprotonation of 4-(N-tetrazolylmethyl)morpholine with LiHMDS, undergoes addition to ketones and aldehydes (both aromatic and aliphatic) to form 5-(1-hydroxyalkyl)tetrazoles in a high yield, after acidic workup. The reported protocol displays a broad substrate

  报道了一种有效的一锅法制备5-（1-羟烷基）四唑的方法。通过LiHMDS将4-（N-四唑基甲基）吗啉去质子化而生成的N-Morpholinomethyl-5-lithiotetrazole可以与酮和醛（芳族和脂族）加成，以高产率形成5-（1-羟烷基）四唑，经过酸性处理后。报告的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性，避免了使用基于氰化物或叠氮化物的试剂，并提供了空间拥挤和不饱和四唑的通道，这些通道很难通过其他方式获得。
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Nitriles in Water
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo010635w

  日期：2001.11.1

  The addition of sodium azide to nitriles to give 1H-tetrazoles is shown to proceed readily in water with zinc salts as catalysts. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic nitriles, activated and unactivated alkyl nitriles, substituted vinyl nitriles, thiocyanates, and cyanamides have all been shown to be viable substrates for this reaction.

  已显示将叠氮化钠添加至腈中以生成1H-四唑在水中以锌盐为催化剂容易进行。反应范围很广。各种芳族腈，活化和未活化的烷基腈，取代的乙烯基腈，硫氰酸酯和氰胺均已证明是该反应的可行底物。
• Reducing Platelet Activation, Aggregation and Platelet-Stimulated Thrombosis or Blood Coagulation by Reducing Mitochondrial Respiration
  申请人：Collman James P.

  公开号：US20110301180A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  It has been discovered that inhibiting mitochondrial respiration in platelets reduces platelet activation or platelet aggregation. Certain heterocyclic compounds significantly reduced one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting. Thus diseases or disorders mediated by inappropriately high levels of platelet activation or platelet aggregation can be treated by administering a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound or nonheterocyclic mitochondrial inhibitor that significantly reduces one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting, preferably in a reversible manner.

  已经发现，在血小板中抑制线粒体呼吸可以减少血小板的激活或血小板聚集。某些杂环化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血。因此，由血小板激活或血小板聚集水平不当高导致的疾病或疾病可以通过给予一种治疗有效量的杂环化合物或非杂环线粒体抑制剂来治疗，该化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血，最好是以可逆的方式。