2-butyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1253388-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-n-butyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one；2-Butyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-one；2-butyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1253388-55-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: ZJPWUQYWXIWULK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-butyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化环被C的切割？H / N ？H债券

  摘要：

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201101943

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of Benzamides with Alkynes via C–H Bond Cleavage
  作者：Satoshi Mochida、Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2010.744

  日期：2010.7.5

  Oxidative coupling of primary, secondary, and tertiary benzamides with internal alkynes proceeds efficiently under rhodium catalysis to selectively give the corresponding 1:1 and 1:2 coupling products, accompanied by C–H and/or N–H bond cleavages. Some of the products exhibit intense fluorescence in the solid state.

  在铑催化下，伯、仲和叔苯甲酰胺与内部炔烃的氧化偶联反应高效进行，选择性地得到相应的 1:1 和 1:2 偶联产物，同时伴有 C-H 和/或 N-H 键裂解。其中一些产物在固态下会发出强烈的荧光。
• Pd/C-catalyzed synthesis of N -aryl and N -alkyl isoquinolones via C H/N H activation
  作者：Zhen Shu、Yuntao Guo、Wei Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.02.005

  日期：2017.11

  Pd/C-catalyzed direct synthesis of N-aryl and N-alkyl isoquinolones was developed via the annulation reactions of benzamides and alkynes in high yields (up to 99%) through the cleavage of CH/NH bonds. The reaction was ligand-free and air was used as oxidant. High regioselectivities were found when unsymmetrical alkynes or meta-benzamides were used as substrates. The heterocyclic carboxamide substrates

  通过苯甲酰胺和炔烃的环化反应，通过C H / N H键的裂解，Pd / C催化直接合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮。该反应不含配体，将空气用作氧化剂。当使用不对称炔烃或间苯甲酰胺作为底物时，具有较高的区域选择性。杂环羧酰胺底物，例如呋喃和噻吩衍生物，也以高收率提供了相应的产物。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation by Cleavage of CH/NH Bonds
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.201101943

  日期：2011.7.4

  Bond activation in action: Unprecedented ruthenium‐catalyzed oxidative annulations of alkynes through cleavage of CH bonds set the stage for an efficient 1(2H)‐isoquinolone synthesis with ample scope (see scheme; tAm=tert‐amyl). Mechanistic studies provided strong evidence for a rate‐limiting CH bond metalation through carboxylate assistance.

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。