5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {(S)-1-[(R)-3-(4,4-dimethyl-cyclohexylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-methyl-amide | 911398-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {(S)-1-[(R)-3-(4,4-dimethyl-cyclohexylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-methyl-amide
• CAS: 911398-53-3
• 化学式: C₂₃H₃₅BrN₄O₂S
• 分子量: 511.526
• InChiKey: YAEWLMMUMBZPIB-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {(S)-1-[(R)-3-(4,4-dimethyl-cyclohexylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-methyl-amide 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-((S)-1-((R)-3-(4,4-dimethylcyclohexylamino)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidin-3-yl)-N-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 2

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited considerable binding affinity (K-i = 1 nM) and functional activity at MCH-R1, acceptable CYP2D6 inhibition, and good rat brain exposure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-BOC-N-甲基氨基吡咯烷 在 TEA 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {(S)-1-[(R)-3-(4,4-dimethyl-cyclohexylamino)-pyrrolidine-1-carbonyl]-pyrrolidin-3-yl}-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of retro bis-aminopyrrolidine urea (rAPU) derived small-molecule antagonists of the melanin-concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). Part 2

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a series of retro bis-aminopyrrolidine ureas are described. Compounds from this series exhibited considerable binding affinity (K-i = 1 nM) and functional activity at MCH-R1, acceptable CYP2D6 inhibition, and good rat brain exposure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.049