2-苄基-3-甲基吲哚 | 19013-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-3-甲基吲哚
• 英文名称: 2-benzyl-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-benzyl-3-methylindole；3-benzyl-3-methylindole；2-benzyl-3-methyl-indole；2-Benzyl-3-methyl-indol
• CAS: 19013-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: IJCUBGSXWJAIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.6-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  170-180 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-甲基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-benzyl-3-methyl-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的催化剂控制发散环异构化

  摘要：

  在此，利用易于获得、通用且灵活的 N-炔丙基吲哚作为底物和 BrettPhosAuNTf 2和 PtCl 4作为催化剂，开发了一系列新的催化剂控制的吲哚系链炔烃的发散环异构化，其中化学发散归因于空间位阻和催化剂的电子性质。该方案可采用广谱N-炔丙基吲哚，从而能够实现 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉文库的不同合成。此外，反应可以在毫摩尔尺度上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01488
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基吲哚 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-苄基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Benzylindoles

  摘要：

  A wide range of 2-Benzylindoles 2 are conveniently and efficiently prepared by heating N-benzylindoles 1 in polyphosphoric acid. Mechanistic studies suggest an intramolecular rearrangement via the corresponding 3-benzyl intermediates.

  DOI：

  10.1080/00397919708006807

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted indoles from aliphatic nitro compounds under mild conditions
  作者：Christopher A. Simoneau、Alexis M. Strohl、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.031

  日期：2007.3

  Polysubstituted indoles can be prepared directly from functionalized nitroalkanes under very mildly acidic conditions in a simple, one-pot, two-stage procedure.

  多取代吲哚可以在非常温和的酸性条件下通过简单的一锅两步程序直接从官能化硝基烷烃制备。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

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• Synthesis of C₆₀-Fused Tetrahydrocarbazole/Dibenzothiophene/Benzothiophene and Dibenzofuran Derivatives via Metal-Free Oxidative Dehydrogenative Carboannulation
  作者：Tong-Xin Liu、Jinliang Ma、Di Chao、Pengling Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01902

  日期：2016.8.19

  A transition-metal-free oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed for the direct construction of novel C60-fused tetrahydrocarbazoles, dibenzothiophenes, benzothiophenes, and dibenzofurans. This new carboannulation reaction features high atom economy, operational simplicity, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and provides a convenient access to a scarce

  已经开发了无过渡金属的氧化脱氢偶联反应，用于直接构建新颖的C 60稠合的四氢咔唑，二苯并噻吩，苯并噻吩和二苯并呋喃。这种新的碳环化反应具有高度的原子经济性，操作简便性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可方便地获得稀有的富勒烯衍生物。
• Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Unactivated Indole C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Dengke Ma、Zhihan Zhang、Min Chen、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201909397

  日期：2019.10.28

  Described here is a direct catalytic asymmetric functionalization of unactivated alkyl indoles using organocatalysis. In the presence of an effective chiral urea catalyst and a phosphoric acid additive, the intermolecular C-C bond formation between alkyl indoles and trifluoropyruvates proceeded with high efficiency and enantiocontrol. Unlike previous asymmetric C(sp3 -H) functionalizations of α-azaarenes

  这里描述的是使用有机催化的未活化烷基吲哚的直接催化不对称官能化。在有效的手性尿素催化剂和磷酸添加剂的存在下，烷基吲哚和三氟丙酮酸之间的分子间CC键形成高效且对映控制。与以前的α-氮杂芳烃的不对称C（sp3-H）官能化不同，此过程不需要使用强碱或电子不足的底物。考虑到严重的背景反应以及所评估的其他类型催化剂的完全失效性，优异的对映体控制尤其值得注意。控制实验，动力学研究和DFT计算提供了对该机理的重要见解。
• 有机催化吲哚非活化sp3碳氢键不对称官能团 化的方法与应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN110437126B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种有机催化吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化的方法，所述方法使用的催化剂包括有机酸催化剂和有机脲催化剂；其中，有机酸催化剂为磷酸二苯酯，所述有机脲催化剂为(2S)‑2‑[[[[3,5‑双(三氟甲基)苯基]氨基]氧代甲基]氨基]‑N‑(二苯基甲基)‑N,3,3‑三甲基丁酰胺，结构式为 添加所述有机酸催化剂和有机脲催化剂，即可常温常压状态下实现吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化反应。