1-[2-(tert-butylthio)ethyl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide | 1052731-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(tert-butylthio)ethyl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide
• 英文别名: Mes(C3H3N2)(CH2)2StBu
• CAS: 1052731-87-9
• 化学式: Br*C₁₈H₂₇N₂S
• 分子量: 383.396
• InChiKey: OKGGPZYJRQSWTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚溴化镍 、 1-[2-(tert-butylthio)ethyl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(1-[2-(tert-butylthio)ethyl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium) nickeltetrabromide
  参考文献：
  名称：

  新型 NHC-硫醚配体的镍 (II)、钯 (II) 和铑 (I) 配合物：阳离子 Rh 配合物有效催化酮氢化硅烷化

  摘要：

  五个新的双功能咪唑鎓-硫醚配体，通式为 RS(CH2)n(咪唑鎓)+ArBr–（n = 2 或 3，R = Et 或 tBu，Ar = 2,4,6-三甲基苯基或 2,6-二异丙基苯基）已通过一般方法以良好的总产率合成，并用作 N-杂环卡宾前体，用于各种过渡金属（NiII、PdII 和 RhI）的络合研究。硫不与镍中心配位，而两个官能团与钯中心结合形成双核化合物。还制备了阳离子铑（I）配合物，初步催化试验表明它们对酮的氢化硅烷化具有良好的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700670
• 作为产物：
  描述：

  2-丙硫醇,2-甲基-,盐锂 、 1-(2-bromoethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-[2-(tert-butylthio)ethyl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型 NHC-硫醚配体的镍 (II)、钯 (II) 和铑 (I) 配合物：阳离子 Rh 配合物有效催化酮氢化硅烷化

  摘要：

  五个新的双功能咪唑鎓-硫醚配体，通式为 RS(CH2)n(咪唑鎓)+ArBr–（n = 2 或 3，R = Et 或 tBu，Ar = 2,4,6-三甲基苯基或 2,6-二异丙基苯基）已通过一般方法以良好的总产率合成，并用作 N-杂环卡宾前体，用于各种过渡金属（NiII、PdII 和 RhI）的络合研究。硫不与镍中心配位，而两个官能团与钯中心结合形成双核化合物。还制备了阳离子铑（I）配合物，初步催化试验表明它们对酮的氢化硅烷化具有良好的活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700670

文献信息

• Synthesis, characterization, and catalytic application in aldehyde hydrosilylation of half-sandwich nickel complexes bearing (κ¹-<i>C</i>)- and hemilabile (κ²-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Franck Ulm、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Sabine Choppin、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Michael J. Chetcuti、Thierry Achard、Vincent Ritleng

  DOI：10.1039/c8dt03882a

  日期：——

  via conventional or microwave heating. The 1H NMR spectra of the benzyl-substituted species 1c and 1d showed signals for diastereotopic NCH2CH2S protons at room temperature. However, structural studies established the absence of coordination of the sulphur atom in the solid state, and solvent DFT calculations showed that bromide displacement by sulphur is an unfavourable process (ΔG = +13.5 kcal mol−1

  中性镍的N-杂环卡宾配合物，（κ 1 - C ^） - [NiCpBr R-NHC-（CH 2）2 SR'}]的[Cp =η 5 -C 5 H ^ 5 ; R-NHC-（CH 2）2 SR'= 1-甲三醇-3- [2-（叔丁硫基）乙基]-（1a），1-甲三醇-3- [2-（苯硫基）乙基]-（1b），1-苄基-3- [2-（叔丁硫基）乙基]-（1c），1-苄基-3- [2-（苯硫基乙基）]-咪唑-2-亚基（1d）]一个ñ通过新星与相应的咪唑鎓溴化物[R-NHC-（CH 2）2 SR'·HBr]（a-d）反应，通过常规或微波加热制备结合有硫醚的侧臂。苄基取代的物种1c和1d的1 H NMR光谱显示室温下非对位NCH 2 CH 2 S质子的信号。然而，结构的研究确立了不存在在固体状态中的硫原子的配位的，和溶剂DFT计算表明，溴化物位移由硫是不利的过程（Δ G ^ = 13.5千卡摩尔-1为1d