tert-butyl N-[(5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 5-(benzyloxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-ylcarbamate；(S)-tert-Butyl 5-(benzyloxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-ylcarbamate；tert-butyl N-[(5S)-2-oxo-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: RPHQZVFEMORVPW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Nifuratel and synthesis of (R) and (S)-Nifuratel

  摘要：

  本文披露了(R)-Nifuratel的用途，作为杀菌剂和细菌抑制剂，以及包含该化合物的药物组合物。惊人地发现，与nifuratel混合物或(S)-nifuratel相比，(R)-nifuratel具有更好的抗微生物特性。还披露了一种新的合成(R)-Nifuratel和(S)-Nifuratel的方法。

  公开号：

  EP2662371A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl N-[(5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate 、 (S)-ditert-butyl 5-(benzyloxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Nifuratel and synthesis of (R) and (S)-Nifuratel

  摘要：

  本文披露了(R)-Nifuratel的用途，作为杀菌剂和细菌抑制剂，以及包含该化合物的药物组合物。惊人地发现，与nifuratel混合物或(S)-nifuratel相比，(R)-nifuratel具有更好的抗微生物特性。还披露了一种新的合成(R)-Nifuratel和(S)-Nifuratel的方法。

  公开号：

  EP2662371A1

文献信息

• [EN] (R) -NIFURATEL, ITS USE FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS AND SYNTHESIS OF (R) AND (S) -NIFURATEL<br/>[FR] (R)-NIFURATEL, SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ET SYNTHÈSE DE (R) ET (S)-NIFURATEL
  申请人：POLICHEM SA

  公开号：WO2013167295A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  (R)-Nifuratel is disclosed together with its use as bactericide and bacteriostatic agent as well as the pharmaceutical compositions containing the same; (R)- nifuratel has been surprisingly found to possess a better antimicrobial profile than either nifuratel racemate or (S)-nifuratel. A new procedure for the synthesis of both (R)-Nifuratel and (S)-Nifuratel is also disclosed.

  (R)-尼氟噻唑已经公开，以及作为杀菌剂和抑菌剂的用途，以及含有该化合物的药物组合物；令人惊讶地发现，(R)-尼氟噻唑具有比尼氟噻唑外消旋体或(S)-尼氟噻唑更好的抗微生物特性。同时还公开了一种合成(R)-尼氟噻唑和(S)-尼氟噻唑的新方法。
• (R)-Nifuratel, its use for the treatment of infections and synthesis of (R) and (S)-Nifuratel
  申请人：POLICHEM SA

  公开号：US20150119431A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  (R)-Nifuratel is disclosed together with its use as bactericide and bacteriostatic agent as well as the pharmaceutical compositions containing the same; (R)-nifuratel has been surprisingly found to possess a better antimicrobial profile than either nifuratel racemate or (S)-nifuratel. A new procedure for the synthesis of both (R)-Nifuratel and (S)-Nifuratel is also disclosed.

  (R)-尼氟沙星被揭示为细菌杀菌剂和细菌抑制剂的使用，并且揭示了含有(R)-尼氟沙星的制药组合物；意外地发现(R)-尼氟沙星具有比尼氟沙星酰胺或(S)-尼氟沙星更好的抗微生物特性。还揭示了一种合成(R)-尼氟沙星和(S)-尼氟沙星的新方法。
• (R) -NIFURATEL, ITS USE FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS AND SYNTHESIS OF (R) AND (S) -NIFURATEL
  申请人：Polichem SA

  公开号：EP2847189A1

  公开（公告）日：2015-03-18
• US9067927B2
  申请人：——

  公开号：US9067927B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• US9284306B2
  申请人：——

  公开号：US9284306B2

  公开（公告）日：2016-03-15