[(1S)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethoxy](tert-butyl)(diphenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethoxy](tert-butyl)(diphenyl)silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(R)-methoxymethoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₃₉H₄₈O₆Si
• 分子量: 640.892
• InChiKey: BZXDWVDEXPXOLL-UPIAJAFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethoxy](tert-butyl)(diphenyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(1S)-2-(benzyloxy)-1-{(4R,5R)-5-[(R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成Crassalactone A

  摘要：

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300231
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 [(1S)-2-(benzyloxy)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-(methoxymethoxy)(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethoxy](tert-butyl)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成Crassalactone A

  摘要：

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300231

文献信息

• A Chiron Approach for the Total Synthesis of Crassalactone A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gokada Maheswara Rao、Bodakuntala Thirupathaiah

  DOI：10.1002/hlca.201300231

  日期：2013.12

  The total synthesis of crassalactone A (1) has been achieved in twelve steps starting from commercially available 1,5‐D‐gluconolactone. StillGennari olefination, one‐pot deprotection, and lactonization are the key reactions involved in the synthesis.

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。