(S)-5-Benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-pentyne | 124662-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-pentyne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-phenylmethoxypent-4-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 124662-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: PMCMHHFOADTMMK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-pentyne 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of α,ω-cis- and α,ω-trans-disubstituted oxepanes

  摘要：

  An efficient and versatile method for the stereospecific construction of alpha,omega-cis- and alpha,omega-trans-disubstituted oxepane skeletons is described. Cyclization of the hydroxy epoxides promoted by a (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system proceeded via an S(N)2 process and exo mode selectivity regardless of the configuration of the hydroxyl and the epoxy groups to provide the corresponding oxepanes in excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01344-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S)-5-Benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310

文献信息

• A Bifunctional Ligand Enables Gold-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes under Soft Reaction Conditions
  作者：Ting Li、Yuhan Yang、Baomin Luo、Bo Li、Luyi Zong、Weiguang Kong、Hao Yang、Xinpeng Cheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02130

  日期：2020.8.7

  An efficient gold-catalyzed hydroarylation of alkynes under soft reaction conditions is developed by utilizing a bifunctional ligand. This transformation features a broad substrate scope and thus exhibits moderate to excellent efficiency.
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, SYNTHESIS,(1989) N, C. 539-541
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——