methyl 2-((3-hydroxy-2-oxindolin-3-yl)methyl)acrylate | 1416579-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-hydroxy-2-oxindolin-3-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-((3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)methyl)acrylate；methyl 2-[(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1416579-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BCECFYHBKPIXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3-hydroxy-2-oxindolin-3-yl)methyl)acrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到4-methylene-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的螺环内酯中环外双键的选择性还原†

  摘要：

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob27008k
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 靛红 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到methyl 2-((3-hydroxy-2-oxindolin-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的螺环内酯中环外双键的选择性还原†

  摘要：

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob27008k

文献信息

• Face selective reduction of the exocyclic double bond in isatin derived spirocyclic lactones
  作者：Sandeep Rana、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1039/c2ob27008k

  日期：——

  We report an unusual face selective reduction of the exocyclic double bond in the α-methylene-γ-butyrolactone motif of spiro-oxindole systems. The spiro-oxindoles were assembled by an indium metal mediated Barbier-type reaction followed by an acid catalyzed lactonization.

  我们报告了螺吲哚系统的α-亚甲基-γ-丁内酯基序中环外双键的不寻常面选择性还原。螺-羟吲哚通过金属铟介导的巴比尔型反应组装，然后进行酸催化内酯化。