(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 | 1027787-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (5-methoxy-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 5-Methoxy-3-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole；(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1027787-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: VUJQAIPBAGURBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有代谢稳定性的苯甲酰吲哚类化合物作为ABCG2介导的多药耐药性的逆转剂

  摘要：

  Ko143是一种有效的ABCG2抑制剂，可逆转癌症中的多药耐药性，由于其不合适的代谢稳定性，因此无法在临床上使用。我们将苯甲酰吲哚确定为可逆ABCG2介导的多药耐药性（MDR）的逆转剂，与Ko143相比，具有合成易处理性和增强的代谢稳定性。双苯甲酰基吲哚2和单苯甲酰基吲哚8显着增加了过表达ABCG2的NCI–H460 / MX20细胞中米托蒽醌（MX）的积累，并使NCI–H460 / MX20细胞对米托蒽醌致敏。通过[ 3 H] -MX积累测定，蛋白质印迹分析，免疫荧光分析和ABCG2 ATPase测定进行了机理研究。结果显示化合物2的逆转功效8和8不是由于在过表达ABCG2的细胞系中ABCG2的表达水平的改变或定位。相反，化合物2和8显着刺激了ABCG2转运蛋白的ATP水解，表明这些化合物可能是ABCG2转运蛋白的竞争性底物。总体而言，我们的研究结果表明，化合物2和8通过阻断抗癌药物的流出，显着逆转了ABCG2介导的MDR。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.066
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina

  摘要：

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c3nj00854a

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative C3-acylation of free (N–H) indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Cuiping Wang、Shaoyan Wang、Hua Li、Jingbo Yan、Haijun Chi、Xichao Chen、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42171f

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed decarboxylative C3-acylation of free (N–H) indoles using α-oxocarboxylic acids as acylating agents has been developed. This method was compatible with a variety of functional groups and provided an attractive alternative access to 3-acylindoles in moderate to high yields.

  开发了一种高效的Cu催化的自由（N-H）吲哚的脱羧C3-酰基化反应，使用α-氧代羧酸作为酰化试剂。该方法与多种官能团兼容，并提供了一种有吸引力的替代途径，可在中等至高产率下获得3-酰基吲哚。
• 化合物及其制备方法与在制备肿瘤耐药逆转 剂中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108129375B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及化合物及其制备方法与在制备肿瘤耐药逆转剂中的应用。本发明提供了式II化合物的制备方法，并提供了制得的两种化合物在制备肿瘤耐药逆转剂中的应用；本发明提供的制备方法，以以POCl3和AlCl3为催化剂，仅需一步反应，条件简单，收率高。所制得的化合物能够逆转肿瘤耐受药物的耐药性，且其逆转活性与现有ABCG2抑制剂FTC相当。
• ZrCl₄-Mediated Regio- and Chemoselective Friedel–Crafts Acylation of Indole
  作者：Sankar K. Guchhait、Maneesh Kashyap、Harshad Kamble

  DOI：10.1021/jo200561f

  日期：2011.6.3

  method for regio- and chemoselective Friedel–Crafts acylation of indole using acyl chlorides in the presence of ZrCl4 has been discovered. It minimizes/eliminates common competing reactions that occur due to high and multiatom-nucleophilic character of indole. In this method, a wide range of aroyl, heteroaroyl alkenoyl, and alkanoyl chlorides undergo smooth acylation with various indoles without NH

  发现了在ZrCl 4存在下使用酰氯对吲哚进行区域选择性和化学选择性Friedel-Crafts酰化的有效方法。它最小化/消除了由于吲哚的高原子和多原子亲核特性而发生的常见竞争反应。在这种方法中，广泛的芳酰基，杂芳基链烯酰基和链烷酰氯与各种没有吲哚保护的吲哚进行平滑的酰化反应，并以高收率或高收率得到了3-酰化吲哚。
• A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina
  作者：Qiu Yu Lai、Rong Su Liao、Shao Yong Wu、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c3nj00854a

  日期：——

  A simple and efficient 3-acylation of indoles under microwave-heated and solvent-free conditions is developed. This general procedure uses neutral Al2O3 as a new, green and reusable catalyst giving good to high yields within short reaction times. Utilizing such an environmentally-benign methodology, a variety of indoles bearing electron-releasing or electron-withdrawing groups were conveniently acylated.

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。
• Intramolecular oxidative coupling of 3-indolylarylketones with Pd(II)-catalysis under air: convenient access to indenoindolones
  作者：Sankar K. Guchhait、Maneesh Kashyap、Somnath Kandekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.076

  日期：2012.7

  A Pd-catalyzed method has been developed for the intramolecular oxidative coupling of 3-indolylarylketones under open air as terminal oxidant toward the synthesis of indeno[1,2-b]indol-10(5H)-ones. This reaction represents an intramolecular coupling with dual activation of C-H bonds for electron-deficient arenes, while such reactions are common for electron-rich arenes. Pd(II)-catalysis with pivalic acid as co-catalyst has been found to be crucial. The reaction undergoes without indole N-H-protection. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.