(Z)-(R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)non-6-enal | 1001015-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)non-6-enal
• 英文别名: (R)-(Z)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)non-6-enal；(Z,3R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)non-6-enal
• CAS: 1001015-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: VXRHTCDQVZLOTK-DLRQAJBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)non-6-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化的不对称β-氨基化和α，β-不饱和醛的多组分同选择氨基化。

  摘要：

  提出了一种简单且可负担的途径，该途径通过使用有机催化来获得手性β-氨基化和α，β-氨基化的醛，1,3-氨基醇及相关化合物。手性仲胺（S）-2- [双（3,5-双三氟甲基苯基）三甲基硅烷基氧基甲基]吡咯烷用作催化剂来活化α，β-不饱和醛，从而使琥珀酰亚胺可以添加1,4-区域-和-立体选择性的方式，从而以良好的产率和对映选择性形成N-保护的1，3-氨基醛。随后是两个简单的转化，产生了光学活性的1,3-氨基醇，这是许多生物活性化合物（例如，纤维蛋白原受体拮抗剂）中的常见基序。此外，光学活性Alpha

  DOI：

  10.1002/chem.200700696
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 nona-2ξ,6c-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₃₃H₄₃F₁₂NO₂Si₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 以75%的产率得到(Z)-(R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)non-6-enal
  参考文献：
  名称：

  顺式4烷氧基二烷基和顺式4烷氧基二芳基脯氨醇有机催化剂

  摘要：

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700120