N-[(Z)-oct-1-en-1-yl]succinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-oct-1-en-1-yl]succinimide
• 英文别名: N-((Z)-oct-1-enyl)succinimide；1-[(Z)-oct-1-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: YEYITRYDQBHTEI-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 1-辛炔 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-[(Z)-oct-1-en-1-yl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  Ru / Yb-体系催化仲酰胺与酰亚胺对Z末端炔的Z选择性加氢酰胺化

  摘要：

  形成的催化剂体系的原位从双（2-甲基烯丙基）环辛-1,5-二烯钌（II）[（COD）的Ru（满足）2 ]，1,4-双（二环己基膦）丁烷（dcypb）和镱发现（III）三氟甲磺酸盐水合物（Yb（OTf）3）在温和条件下催化氮亲核试剂向末端炔烃的加成，以立体选择性地形成Z-烯酰胺或Z-烯酰亚胺产物。可以跨一系列脂族和芳族炔的三键添加各种仲酰胺和酰亚胺。新的双金属催化剂体系就合成Z-构型的反-Markovnikov酰胺类化合物的范围和选择性设定了新的标准。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.034

文献信息

• Ru-Catalyzed Stereoselective Addition of Imides to Alkynes
  作者：Lukas J. Goossen、Mathieu Blanchot、Claus Brinkmann、Käthe Goossen、Ralph Karch、Andreas Rivas-Nass

  DOI：10.1021/jo061966h

  日期：2006.12.1

  A catalyst system formed in situ from bis(2-methylallyl)cycloocta- 1,5-dieneruthenium(II) ((cod)Ru[met](2)), a phosphine, and scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc-(OTf)(3)) was found to efficiently catalyze the anti-Markovnikov addition of imides to terminal alkynes, allowing mild and atom-economic synthesis of enimides. Depending on the phosphine employed, both the (E)- and the (Z)-isomer can be accessed stereoselectively.
• Z-Selective hydroamidation of terminal alkynes with secondary amides and imides catalyzed by a Ru/Yb-system
  作者：Annette E. Buba、Matthias Arndt、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.034

  日期：2011.1

  to catalyze the addition of nitrogen nucleophiles to terminal alkynes under mild conditions to stereoselectively form the Z-enamide or Z-enimide products. Various secondary amides and imides could be added across the triple bond of a range of aliphatic and aromatic alkynes. The new bimetallic catalyst system sets new standards with regard to scope and selectivity for the synthesis of Z-configured anti-Markovnikov

  形成的催化剂体系的原位从双（2-甲基烯丙基）环辛-1,5-二烯钌（II）[（COD）的Ru（满足）2 ]，1,4-双（二环己基膦）丁烷（dcypb）和镱发现（III）三氟甲磺酸盐水合物（Yb（OTf）3）在温和条件下催化氮亲核试剂向末端炔烃的加成，以立体选择性地形成Z-烯酰胺或Z-烯酰亚胺产物。可以跨一系列脂族和芳族炔的三键添加各种仲酰胺和酰亚胺。新的双金属催化剂体系就合成Z-构型的反-Markovnikov酰胺类化合物的范围和选择性设定了新的标准。