(R)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydrobenzodioxane | 62501-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydrobenzodioxane
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxymethyl)-1,4-benzodioxane；(2R)-2-[(Benzyloxy)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine；(3R)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 62501-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ONSLTFBJFHOOPM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydrobenzodioxane 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(R)-2-(羟基甲基)-1,4-苯并二噁烷
  参考文献：
  名称：

  一种1,4-苯并二噁烷-2-甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸的制备方法，所述制备方法包括以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料，经过环合反应、脱苄基反应和氧化反应得到所述1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸，本发明提供的制备方法，反应过程简单，以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料进行反应，不会产生污染物，无刺激无易过敏物，相比于现有的其他路线，环境友好，总收率高，容易量产，最终制备得到的1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸ee值大于99％，手性纯度高。

  公开号：

  CN108250177B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydrobenzodioxane
  参考文献：
  名称：

  一种1,4-苯并二噁烷-2-甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸的制备方法，所述制备方法包括以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料，经过环合反应、脱苄基反应和氧化反应得到所述1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸，本发明提供的制备方法，反应过程简单，以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料进行反应，不会产生污染物，无刺激无易过敏物，相比于现有的其他路线，环境友好，总收率高，容易量产，最终制备得到的1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸ee值大于99％，手性纯度高。

  公开号：

  CN108250177B

文献信息

• Ferri; Pallavicini; Piccini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1153 - 1163
  作者：Ferri、Pallavicini、Piccini、Valoti、Villa

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Letters 2013, 54, 6420-6422
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NELSON W. L.; WENNERSTROM J. E.; DYER D. C.; ENGEL M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 880-885
  作者：NELSON W. L.、 WENNERSTROM J. E.、 DYER D. C.、 ENGEL M.

  DOI：——

  日期：——
• A facile approach to chiral 1,4-benzodioxane toward the syntheses of doxazosin, prosympal, piperoxan, and dibozane
  作者：Abdul Rouf、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.040

  日期：2013.11

  The process describes the concise synthesis of (R/S)-enantiomers of doxazosin, an antidepressant drug and alpha-adrenergic receptor antagonists like prosympal, piperoxan, and dibozane in practical yields from easily available (R)-2,3-O-cyclohexylidene-D-glyceraldehyde and (S)-3-(benzyloxy)propane-1,2-diol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种1,4-苯并二噁烷-2-甲酸的制备方法
  申请人：上海馨远医药科技有限公司

  公开号：CN108250177B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸的制备方法，所述制备方法包括以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料，经过环合反应、脱苄基反应和氧化反应得到所述1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸，本发明提供的制备方法，反应过程简单，以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料进行反应，不会产生污染物，无刺激无易过敏物，相比于现有的其他路线，环境友好，总收率高，容易量产，最终制备得到的1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸ee值大于99％，手性纯度高。