2-(噻唑烷-2-基)丙酸盐酸盐 | 106937-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(噻唑烷-2-基)丙酸盐酸盐
• 英文名称: 2-(thiazolidin-2-yl)propionic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-(1,3-Thiazolidin-2-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 106937-30-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 197.686
• InChiKey: APTSCYADSDEWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻唑烷-2-基)丙酸盐酸盐 在 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-methyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)propionate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(噻唑烷-2-基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046

文献信息

• A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.
  作者：Takuo Chiba、Takumi Takahashi、Junichi Sakaki、Chikara Kaneko

  DOI：10.1248/cpb.33.3046

  日期：——

  Ethyl cyanoacetate (1a) or its methyl derivatives (1b and 1c) were treated with HCl/EtOH to give the corresponding imidates (2a-2c). Treatment of the latter compounds with cysteamine gave ethyl 2-thiazoline-2-acetate (3a-3c), which by reduction with sodium cyanoborohydride in HCl/MeOH gave the corresponding thiazolidines (4a-4c). Hydrolysis followed by β-lactam formation through the use of Mukaiyama-Ohno's reagent afforded 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3. 2. 0] heptane (6a) and its methylated derivatives (6b and 6c).

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.
• CHIBA, TAKUO;TAKAHASHI, TAKUMI;SAKAKI, JUN-ICHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3046-3049
  作者：CHIBA, TAKUO、TAKAHASHI, TAKUMI、SAKAKI, JUN-ICHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• JPS61200977A
  申请人：——

  公开号：JPS61200977A

  公开（公告）日：1986-09-05
• Chiba, Takuo; Sakaki, Jun-ichi; Takahashi, Takumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1845 - 1852
  作者：Chiba, Takuo、Sakaki, Jun-ichi、Takahashi, Takumi、Aoki, Kumi、Kamiyama, Akiko、et al.

  DOI：——

  日期：——