2-(四唑-1-基)乙酸乙酯 | 89181-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(四唑-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-(2-acetoxyethyl)tetrazole
• 英文别名: 2-(1h-Tetrazol-1-yl)ethyl acetate；2-(tetrazol-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 89181-90-8
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: READNILKBXPURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四唑-1-基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitratoethyl-5H-四唑：通过在高能配位化合物中应用有机硝酸盐来改善氧平衡

  摘要：

  1- 和 2-硝基乙基-5 H-四唑（1-NET 和 2-NET）是通过使用 100% 硝酸硝化相应的烷基醇来制备的。1-和2-羟乙基- 5的混合物ħ 1,5的烷基化后，得到四唑ħ四唑。此外，还开发了 1-羟乙基-5 H-四唑的一锅合成方法，能够选择性制备 1-NET。两种有机硝酸盐的特征在于1 H、13 C 和1 H– 15N HMBC 核磁共振波谱。此外，还进行了使用 Hirshfeld 方法和 EXPLO5 代码的计算。主要是基于 1-NET 和 2-NET 制备了 20 种包含 d 金属 Mn、Cu、Zn 和 Ag 的高能配位化合物，每种化合物的结构均通过低温单晶 X 射线衍射表征。在这些复合物中，有 18 个是作为纯散装材料获得的，因此使用差热分析对冲击、摩擦和球落冲击敏感性以及静电放电和热稳定性进行了表征。进行的热板和热针测试主要显示强烈的爆燃，使配合物成为绿色燃烧催化剂的候选者。此外，

  DOI：

  10.1039/d1dt01898a
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-氨基乙酸乙酯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(四唑-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Tetrazenes as Energetic Compounds

  摘要：

  1,4-Bis[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-1,4-dimethyl-2-tetrazene (12a), 1,4-bis[1-isopropoxycarbonyiniethyl-1H-tetrazol-5-yl]-1,4-dimethyl-2-tetrazene (12b), and 1,4-bis[1-carboxymethyl-1H-tetrazol-5yl]-1,4-dimethyl-2-tetrazene (13) have been synthesized as new nitrogen-rich compounds. The tetrazenes were obtained by oxidation of the corresponding tetrazolylhydrazines using bromine. Moreover, a new method to prepare tetrazolylhydrazines in high yield using 5-bromotetrazoles has been developed. 12a, 12b, and 13 were characterized using vibrational spectroscopy (IR, Raman), mass spectrometry, and multinuclear NMR spectroscopy. The crystal structures of 12a, 12b, and 13 were determined using single crystal X-ray diffraction. Furthermore, the energetic properties of 12a, 12b, and 13 have been investigated using DSC and bomb calorimetric measurements. The sensitivity data toward impact and friction has been determined using BAM methods.

  DOI：

  10.1021/jo802738c

文献信息

• Heterocyclic derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04585781A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  This invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts and hydrates thereof, in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkanoyl, aroyl or trifluoroalkyl group; R.sub.2 represents a hydrogen atom or an alkyl or alkenyl group or C.sub.2-6 alkyl group substituted by a hydroxy or alkoxy group; X represents a sulphur atom or NH; Y represents an oxygen or sulphur atom or a bond; m represents 1, 2 or 3; and n represents 2, 3 or 4. The compounds show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其生理上可接受的盐和水合物，其中R1代表氢原子或烷基，烷酰基，芳酰基或三氟甲基基团; R2代表氢原子或烷基或烯基基团或C2-6烷基基团，其被羟基或烷氧基取代; X代表硫原子或NH; Y代表氧原子或硫原子或键; m代表1,2或3; n代表2,3或4。这些化合物作为选择性组胺H2-拮抗剂表现出药理活性。
• Tuning the Properties of 5‐Azido and 5‐Nitramino‐tetrazoles by Diverse Functionalization – General Concepts for Future Energetic Materials
  作者：Maximilian Benz、Thomas M. Klapötke、Tobias Lenz、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.202200772

  日期：2022.6.27

  nitrogen-rich compounds were extensively characterized through multinuclear NMR spectroscopy and IR spectroscopy. The structural confinement was checked by X-ray diffraction experiments. The pure samples (verified by elemental analysis) were investigated regarding their behavior toward friction, impact (BAM methods) and electrostatic discharge as well as heating (DTA and DSC). For all metal-free compounds the

  5-叠氮基和5-硝基氨基四唑骨架是含能材料合成研究领域中已建立的杂环基序。尽管这些化合物的能量含量很高，但许多衍生物的问题是它们的敏感性太高了。本研究的目的是通过插入硝基乙基、叠氮乙基和甲基来调节灵敏度，对环氮原子之一进行官能化。在这种情况下，2-(2-叠氮乙基)-5-硝基氨基四唑的衍生物 (2, 2 a-2 d) 以及 1-硝基和 1-叠氮乙基取代的 5-叠氮四唑 (7 和 10) 和甲基化产物制备了 5-叠氮基四唑（5-叠氮基-1-甲基-四唑，11 和 5-叠氮基-2-甲基-四唑，12）。通过多核核磁共振光谱和红外光谱对获得的富氮化合物进行了广泛的表征。通过 X 射线衍射实验检查结构限制。研究了纯样品（通过元素分析验证）对摩擦、冲击（BAM 方法）和静电放电以及加热（DTA 和 DSC）的行为。对于所有不含金属的化合物，爆轰特性是使用 EXPLO5 代码使用它们的密度和形成热计算的，计算基于
• Synthesis and properties of 1-(2-hydroxyethyl)tetrazole
  作者：P. N. Gaponik、V. P. Karavai

  DOI：10.1007/bf00515264

  日期：1985.10
• GAPONIK, P. N.;KARAVAJ, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 10, 1422-1424
  作者：GAPONIK, P. N.、KARAVAJ, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Nitratoethyl-5<i>H</i>-tetrazoles: improving the oxygen balance through application of organic nitrates in energetic coordination compounds
  作者：Michael S. Gruhne、Tobias Lenz、Markus Rösch、Marcus Lommel、Maximilian H. H. Wurzenberger、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/d1dt01898a

  日期：——

  1-hydroxyethyl-5H-tetrazole was developed enabling the selective preparation of 1-NET. Both organic nitrates were characterized by 1H, 13C, and 1H–15N HMBC NMR spectroscopy. In addition, calculations using the Hirshfeld method and the EXPLO5 code were performed. Principally, 20 energetic coordination compounds involving the d-metals Mn, Cu, Zn, and Ag, each structurally characterized by low temperature

  1- 和 2-硝基乙基-5 H-四唑（1-NET 和 2-NET）是通过使用 100% 硝酸硝化相应的烷基醇来制备的。1-和2-羟乙基- 5的混合物ħ 1,5的烷基化后，得到四唑ħ四唑。此外，还开发了 1-羟乙基-5 H-四唑的一锅合成方法，能够选择性制备 1-NET。两种有机硝酸盐的特征在于1 H、13 C 和1 H– 15N HMBC 核磁共振波谱。此外，还进行了使用 Hirshfeld 方法和 EXPLO5 代码的计算。主要是基于 1-NET 和 2-NET 制备了 20 种包含 d 金属 Mn、Cu、Zn 和 Ag 的高能配位化合物，每种化合物的结构均通过低温单晶 X 射线衍射表征。在这些复合物中，有 18 个是作为纯散装材料获得的，因此使用差热分析对冲击、摩擦和球落冲击敏感性以及静电放电和热稳定性进行了表征。进行的热板和热针测试主要显示强烈的爆燃，使配合物成为绿色燃烧催化剂的候选者。此外，