tert-butyl (1S)-{[(3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-1(2H)-yl]carbonyl}-2-methylpropylcarbamate | 488748-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S)-{[(3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-1(2H)-yl]carbonyl}-2-methylpropylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, [(1S)-1-[[(3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)hexahydro-6,6-dimethyl-5-oxopyrrolo[3,2-b]pyrrol-1(2H)-yl]carbonyl]-2-methylpropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[(3aS,6aR)-4-(cyclopropanecarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 488748-91-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 421.537
• InChiKey: WGMBIQOMYUMBFJ-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-(2-methoxy-1,1-dimethyl-2-oxoethyl)-3-[(trifluoroacetyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate 在 10percent Pd/C 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S)-{[(3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-1(2H)-yl]carbonyl}-2-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-5,5-反式内酰胺。1.合成并掺入丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们以两个字母的第一个字母概述了吡咯烷5,5-反式内酰胺模板的用途，以设计小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。描述了酰基亚胺离子前体4与二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛（例如8b）的迄今未报道的反应。内酰胺氮上具有螺环丁基P1取代基和环丙基酰基取代基的化合物12b的ak（obs）/ I为400 M（-）（1）s（-）（1），并在基于复制子细胞的替代物中表现出活性HCV分析。

  DOI：

  10.1021/ol027013x