diethyl {[(3E)-1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate | 1267807-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl {[(3E)-1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-(diethoxyphosphorylmethylidene)-5-methoxyindol-2-one
• CAS: 1267807-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₅P
• 分子量: 401.399
• InChiKey: RYJYMQQCKXOOBH-XDJHFCHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {[(3E)-1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diethyl trans-1-benzyl-5-methoxy-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxiran]-3'-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-和Oxirane-2-phosphonate Spiro-Fused with Oxindoles 的合成

  摘要：

  3-（磷酸亚甲基）羟吲哚已通过简单的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备。在CaO存在下用N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基]-氨基甲酸乙酯(NsONHCO 2 Et)处理它们以提供新的氮丙啶-2-膦酸酯与羟吲哚螺稠合。通过与 H 2 O 2 /NaOH 反应，3-(磷酰基亚甲基) 羟吲哚也转化为新型螺[羟吲哚-环氧乙烷]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001021
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 1H-吲哚-2,3-二酮,5-甲氧基-1-(苯基甲基)- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到diethyl {[(3E)-1-benzyl-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene]methyl}phophonate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine-和Oxirane-2-phosphonate Spiro-Fused with Oxindoles 的合成

  摘要：

  3-（磷酸亚甲基）羟吲哚已通过简单的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备。在CaO存在下用N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基]-氨基甲酸乙酯(NsONHCO 2 Et)处理它们以提供新的氮丙啶-2-膦酸酯与羟吲哚螺稠合。通过与 H 2 O 2 /NaOH 反应，3-(磷酰基亚甲基) 羟吲哚也转化为新型螺[羟吲哚-环氧乙烷]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001021

文献信息

• Synthesis of Aziridine- and Oxirane-2-phosphonates Spiro-Fused with Oxindoles
  作者：Tecla Gasperi、M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、Claudia Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201001021

  日期：2011.1

  3-(Phosphorylmethylene)oxindoles have been prepared by a straightforward Horner-Wadsworth-Emmons reaction. They were treated with ethyl N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy]-carbamate (NsONHC0 2 Et) in the presence of CaO to afford new aziridine-2-phosphonates spiro-fused with oxindole. 3-(Phosphorylmethylene)oxindoles were also transformed into novel spiro[oxindole-oxiranes] by reaction with H 2 O 2 /NaOH

  3-（磷酸亚甲基）羟吲哚已通过简单的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备。在CaO存在下用N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基]-氨基甲酸乙酯(NsONHCO 2 Et)处理它们以提供新的氮丙啶-2-膦酸酯与羟吲哚螺稠合。通过与 H 2 O 2 /NaOH 反应，3-(磷酰基亚甲基) 羟吲哚也转化为新型螺[羟吲哚-环氧乙烷]。