2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-α,β-D-glucose | 121230-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-α,β-D-glucose
• 英文别名: benzyl N-[(2R,4aR,7R,8R,8aS)-6,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 121230-19-1；121785-10-2；121785-11-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: HLBLKYUBMUCZQQ-UIGPYOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-α,β-D-glucose 在 potassium carbonate 、 formamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(E/Z)-3-benzyloxycarbonylamino-5,7-O-ethylidene-1-phenyl-1,2,3-trideoxy-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺衍生物的断裂和维蒂希烯化-开链氨基糖和手性甘油的简单途径

  摘要：

  2-酰氨基-2-脱氧-4,6-O-亚乙基葡萄糖1所或者导致手性甘油6的维悌希反应，通过糖，或在链伸长衍生物8，根据类型的碎裂叶立德。化合物8可以很容易地通过两步转化为开链醛糖10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86086-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(E,1R,2S)-1-hydroxy-1-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate 生成 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-α,β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  GIANNIS, ATHANASSIOS;MONSTER, PETER;SANDHOFF, KONRAD;STEGLICH, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7177-7180

  摘要：

  DOI：