[(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl](trimethyl)silane | 1245737-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl](trimethyl)silane
• 英文别名: ((2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane；(2,5-dibromothiopen-3-ylethnyl)trimethylsilane
• CAS: 1245737-48-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂SSi
• 分子量: 338.138
• InChiKey: TWFRZQCGRXIGKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl](trimethyl)silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 叔丁基氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Impact of Pendant 1,2,3-Triazole on the Synthesis and Properties of Thiophene-Based Polymers

  摘要：

  pi-Conjugated moieties are often attached to conjugated polymers to systematically alter their electronic properties. Herein, we report the synthesis and properties of a thiophene polymer hearing a triazole moiety in the third position. Through NMR-based quenching studies, we show that the placement of the triazole moiety alters reaction pathway of the Ni(0)-mediated Grignard metathesis polymerization possibly through chelation. When compared with a triazole on the main chain, the pendant triazole moiety acts as in electron donor and lowers the band gap of the polymer. The triazole moiety also does not hinder the packing of the conjugated backbone. We also show that the fluorescence of this polymer is quenched with PCBM. indicating its potential as a candidate or organic photovoltaic devices.

  DOI：

  10.1021/ma101657e
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲硅基乙炔基噻吩 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到[(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl](trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学式侧链炔烃的后官能化来调节聚噻吩衍生物的能级

  摘要：

  使用铃木缩聚反应合成了被富电子炔烃取代为侧链的聚噻吩衍生物。富电子炔烃与强受体分子（如四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ））进行“点击化学”型定量加成反应，导致形成供体-受体生色团。所有聚合物在5％的分解温度超过230°C时，在普通有机溶剂中均显示出优异的溶解性以及良好的热稳定性。TCNE / TCNQ加成的聚合物在低能区显示出清晰的电荷转移（CT）带。TCNE加成聚合物的CT能量为2.56 eV（484 nm），远大于TCNQ加成聚合物的CT能量[1.65 eV（750 nm）]。电化学测量结果支持了该结果。TCNE加成聚合物的电化学带隙比相应的TCNQ加成聚合物的电化学带隙大得多。此外，分别由第一氧化峰电位和第一还原峰电位确定的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级随着受体添加量的增加而降低。所有这些结果表明，使用这种后功能化方法

  DOI：

  10.1002/pola.24443

文献信息

• Improved Synthesis of a Terthiophene-Based Monomeric Ligand That Forms a Highly Active Polymer for the Carbon Dioxide Reduction
  作者：Pierluigi Quagliotto、Simona Prosperini、Guido Viscardi

  DOI：10.2174/1570178614666170503122330

  日期：2017.7.19

  afforded the ([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)trimethylsilane. Using a onepot reaction for the last step, the deprotection of the TMS-protected alkyne and its coupling with 4- bromo-2,2’-bipyridine was accomplished easily. A final 52% yield was achieved over 5 steps. Conclusion: The ligand 4-([2,2':5',2''-terthiophen]-3'-ylethynyl)-2,2'-bipyridine was prepared in a 52% yield, over 5 steps, improving

  背景：减少二氧化碳以获取重要的化学物质（例如燃料）是当前引起人们高度关注的话题。最近，设计了与联吡啶配体连接的单体噻吩和三噻吩，并且它们的聚合物薄膜在电催化CO2还原过程中实现了很高的周转率。在本文中，我们改进了访问表现出最佳性能的配体的方案，从而为获得侧官能化的对噻吩的通用方法开辟了道路。 方法：尝试了几种反应以改善合成途径。尝试了不同的方法将3-溴噻吩转化为其3-碘类似物并对其进行溴化以获得2,5-二溴-3-碘噻吩。通过使用Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira和Suzuki）来完成合成途径。尝试通过常规方法去除三甲基甲硅烷基保护基。但是，使用一锅法反应，炔烃脱保护和最终的Sonogashira偶联均作为获得最终产物的途径的关键。 结果：通过CuI辅助亲电子芳族取代，然后用NBS在乙酸乙酯中溴化，获得了关键中间体2,5-二溴-3-碘噻吩。该化合物与TMS-乙炔反应，得到（（2