(E)-(S)-4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 944078-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 944078-58-4
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₅
• 分子量: 398.543
• InChiKey: FQCOIQYTEUZPOR-IYWWOYPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.34h， 生成 (E)-(S)-4-{(S)-2-[(S)-2-(3-Hydroxy-2-methyl-benzoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基乙烯基酯衍生物：蛋白酶体类胰蛋白酶样活性的新型选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，在细胞内蛋白降解中起着核心作用。我们在这里报告对胰蛋白酶样活性有选择性的一类新的特定蛋白酶体抑制剂的合成和生物学活性。这些带有C末端乙烯基酯的基于三肽的化合物是无毒的，不会影响细胞增殖，但是能够调节由MHC I类分子呈递的免疫原性肽的生成和呈递。

  DOI：

  10.1021/jm040905d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methylhept-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (E)-(S)-4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基乙烯基酯衍生物：蛋白酶体类胰蛋白酶样活性的新型选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，在细胞内蛋白降解中起着核心作用。我们在这里报告对胰蛋白酶样活性有选择性的一类新的特定蛋白酶体抑制剂的合成和生物学活性。这些带有C末端乙烯基酯的基于三肽的化合物是无毒的，不会影响细胞增殖，但是能够调节由MHC I类分子呈递的免疫原性肽的生成和呈递。

  DOI：

  10.1021/jm040905d

文献信息

• Glutamine vinyl ester proteasome inhibitors selective for trypsin-like (β2) subunit
  作者：Anna Baldisserotto、Mauro Marastoni、Claudio Trapella、Riccardo Gavioli、Valeria Ferretti、Loretta Pretto、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.008

  日期：2007.5

  Here we report the study of a new series of peptide-based proteasome inhibitors with a vinyl ester moiety at C-terminal. The presence of Tic, a rigid analogue of phenylalanine, in the central portion of some derivatives is not favourable for the activity. The best analogue of the series shows a potent and selective inhibition for the beta2 subunit and good enzymatic stability.

  在这里，我们报告了一系列新的基于肽的蛋白酶体抑制剂的研究，这些抑制剂在C端带有乙烯基酯部分。在某些衍生物的中心部分，苯丙氨酸的刚性类似物Tic的存在不利于该活性。该系列的最佳类似物显示出对β2亚基的有效和选择性抑制作用，并具有良好的酶稳定性。