(1R,2R,3S,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dihydroxy-cyclohexane | 696574-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dihydroxy-cyclohexane
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 696574-70-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇Si
• 分子量: 452.62
• InChiKey: XSPDREZJOILVHN-YXFNAXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dihydroxy-cyclohexane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dihydroxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066