4′-formyl[1,1′-biphenyl]-2-sulfonamide | 221289-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-formyl[1,1′-biphenyl]-2-sulfonamide
• 英文别名: 4'-formylbiphenyl-2-sulfonamide；2-(4-formylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 221289-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: XXDNDEJYOZGPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-formyl[1,1′-biphenyl]-2-sulfonamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 2-磺酰基-联苯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidines: development of achiral inhibitors of factor Xa

  摘要：

  The design, synthesis and SAR of amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidine coagulation factor Xa inhibitors is described. These achiral inhibitors are selective for fXa vis a vis structurally related serine proteases and are readily prepared in 6-7 linear steps. The most potent member 9j (fXa K-i = 0.75 nM) is selective (>1000-fold) and an effective anticoagulant in mammalian plasma. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00673-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 2-溴苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到4′-formyl[1,1′-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的伤口愈合促进剂的有效BLT2激动剂的首次结构活性关系研究。

  摘要：

  最近已经出现了第一种强效白三烯B4（LTB4）2型受体（BLT2）激动剂，内源性12（S）-羟基庚七-5 Z，8 E，10 E-三烯酸（12-HHT）和合成的CAY10583（CAY）他描述了通过增强角质形成细胞迁移和间接刺激糖尿病大鼠成纤维细胞活性来加速伤口愈合。CAY代表了开发新型伤口愈合促进剂的非常有价值的起点。在这项工作中，提出了基于CAY支架的BLT2激动剂的第一个结构-活性关系研究。新制备的衍生物显示出有希望的体外伤口愈合活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00588

文献信息

• Biphenylsulfonylcyanamides, process for their preparation, and their use
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland

  公开号：US05968978A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Compounds of the formula I ##STR1## in which the symbols have the meanings indicated in the claims, have outstanding antiarrhythmic properties. They exhibit a cardioprotective component. They can inhibit or greatly decrease, in a preventive manner, the pathophysiological processes in the formation of ischemically induced damage, in particular in the elicitation of ischemically induced cardiac arrhythmias. Moreover, they have a strong inhibitory action on the proliferation of cells.

  式子I的化合物，其中符号的含义如权利要求中所示，具有出色的抗心律失常特性。它们表现出心脏保护成分。它们可以预防性地抑制或大大减少缺血性损伤形成中的病理生理过程，特别是在缺血性诱导的心脏心律失常的引发中。此外，它们对细胞增殖具有强烈的抑制作用。
• Biphenylsulfonylcyanamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Medikament
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH

  公开号：EP0903339A2

  公开（公告）日：1999-03-24

  Verbindungen der Formel I, in welcher die Symbole die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, haben hervorragende antiarrhythmische Eigenschaften. Sie weisen eine cardioprotektive Komponente auf. Sie können präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden, insbesondere bei der Auslösung ischämisch induzierter Herzarrhythmien, inhibieren oder stark vermindern. Darüber hinaus haben sie eine starke inhibierende Wirkung auf die Proliferationen von Zellen.

  式 I.化合物 其中的符号具有权利要求中给出的含义，具有极佳的抗心律失常特性。它们具有心脏保护成分。它们可以预防性地抑制或大大减少缺血诱发损伤的病理生理过程，特别是缺血诱发心律失常的诱发过程。它们对细胞增殖也有很强的抑制作用。
• US5968978A
  申请人：——

  公开号：US5968978A

  公开（公告）日：1999-10-19
• First Structure–Activity Relationship Study of Potent BLT2 Agonists as Potential Wound-Healing Promoters
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Viktoria Planz、Ting Liu、Alexander Kaps、Rinusha Rajkumar、Matthias Gramzow、Astrid Kaiser、Manfred Schubert-Zsilavecz、Michael J. Parnham、Maike Windbergs、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00588

  日期：2020.10.22

  The first potent leukotriene B4 (LTB4) receptor type 2 (BLT2) agonists, endogenous 12(S)-hydroxyheptadeca-5Z,8E,10E-trienoic acid (12-HHT), and synthetic CAY10583 (CAY) have been recently described to accelerate wound healing by enhanced keratinocyte migration and indirect stimulation of fibroblast activity in diabetic rats. CAY represents a very valuable starting point for the development of novel

  最近已经出现了第一种强效白三烯B4（LTB4）2型受体（BLT2）激动剂，内源性12（S）-羟基庚七-5 Z，8 E，10 E-三烯酸（12-HHT）和合成的CAY10583（CAY）他描述了通过增强角质形成细胞迁移和间接刺激糖尿病大鼠成纤维细胞活性来加速伤口愈合。CAY代表了开发新型伤口愈合促进剂的非常有价值的起点。在这项工作中，提出了基于CAY支架的BLT2激动剂的第一个结构-活性关系研究。新制备的衍生物显示出有希望的体外伤口愈合活性。
• Amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidines: development of achiral inhibitors of factor Xa
  作者：Yong Gong、Henry W. Pauls、Alfred P. Spada、Mark Czekaj、Guyan Liang、Valeria Chu、Dennis J. Colussi、Karen D. Brown、Jingbo Gao

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00673-3

  日期：2000.2

  The design, synthesis and SAR of amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidine coagulation factor Xa inhibitors is described. These achiral inhibitors are selective for fXa vis a vis structurally related serine proteases and are readily prepared in 6-7 linear steps. The most potent member 9j (fXa K-i = 0.75 nM) is selective (>1000-fold) and an effective anticoagulant in mammalian plasma. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.