Methyldecinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Methyldecinin
• 英文别名: Metyldecinin；2',4'',5''-trimethoxy-13,14-dihydro-lythran-12-one；([1,2]R_a,3²S)-1⁶,2^4,5-trimethoxy-(3²rH,3⁴tH,3^9at)-3-octahydro-3-oxa-1(1,3),2(1,2)-dibenzena-3(4,2)-quinolizina-cycloheptaphan-5-one；(1S,17S,19S)-4,5,9-trimethoxy-16-oxa-24-azapentacyclo[15.7.1.18,12.02,7.019,24]hexacosa-2,4,6,8,10,12(26)-hexaen-15-one
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: GMPGLELGZLZBLL-YDHSSHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyldecinin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3015573
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxovanadium(V) fluoride 、 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methyldecinin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3015573

文献信息

• Lythraceae alkaloids. VII. Structure and stereochemistry of the biphenyl alkaloids of Decodon and Hemia
  作者：J. P. Ferris、C. B. Boyce、R. C. Briner

  DOI：10.1021/ja00741a021

  日期：1971.6
• Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality
  作者：Zhen-Hua Shan、Ji Liu、Ling-Min Xu、Ye-Feng Tang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol3015573

  日期：2012.7.20

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.