(S)-4-benzoyl-3-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-1-one | 1449389-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-benzoyl-3-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridin-1-one
• CAS: 1449389-16-5
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 373.432
• InChiKey: LRGWXIGHNDERIN-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻唑-2-基-1-苯乙酮 、 呋喃丙烯酸酐 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3,5-二三氟甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基氧化物离去基团在α，β-不饱和酰基铵催化的对映选择性环中的多重作用†

  摘要：

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1039/c8sc01324a

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。
• Non-bonding 1,5-S⋯O interactions govern chemo- and enantioselectivity in isothiourea-catalyzed annulations of benzazoles
  作者：Emily R. T. Robinson、Daniel M. Walden、Charlene Fallan、Mark D. Greenhalgh、Paul Ha-Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6sc00940a

  日期：——

  Isothiourea-catalyzed annulations of 2-acyl benzazoles and α,β-unsaturated acyl ammoniums are tuned to form lactams or lactones (up to 99% ee). Computations highlight the governing roles of S⋯O and CH⋯O interactions.

  异硫脲催化的2-酰基苯并唑与α,β-不饱和酰基铵的环合反应可以被调节形成内酰胺或内酯（对映体过量高达99%）。计算表明S⋯O和CH⋯O相互作用在调控反应中起主导作用。

• Enantioselective Synthesis in Continuous Flow: Polymer-Supported Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Michael Addition–Cyclization with α-Azol-2-ylacetophenones
  作者：Zhanyu Zhou、Kevin Kasten、Tengfei Kang、David B. Cordes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00113

  日期：2024.5.17

  incorporating a polymer-supported isothiourea HyperBTM catalyst derivative has been used to promote the enantioselective synthesis of a range of heterocyclic products derived from α-azol-2-ylacetophenones and -acetamides combined with alkyl, aryl, and heterocyclic α,β-unsaturated homoanhydrides in continuous flow via an α,β-unsaturated acyl-ammonium intermediate. The products are generated in good to

  包含聚合物负载的异硫脲 HyperBTM 催化剂衍生物的填充反应器床已用于促进一系列杂环产物的对映选择性合成，这些杂环产物衍生自 α-唑-2-基苯乙酮和乙酰胺与烷基、芳基和杂环 α,β 的组合-通过α,β-不饱和酰基铵中间体连续流动的不饱和高酸酐。产品的产率良好至优异，并且通常具有优异的对映体纯度（高达 97:3 er）。以 15 mmol 规模进行放大，重结晶后杂环产物的总产率为 68%，摩尔比为 98:2。