((S)-1-{[4-Chloro-2-(2-chloro-benzoyl)-phenyl]-methyl-carbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 76337-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{[4-Chloro-2-(2-chloro-benzoyl)-phenyl]-methyl-carbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 76337-82-1
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 485.367
• InChiKey: BNWHWDPESMIJPC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-{[4-Chloro-2-(2-chloro-benzoyl)-phenyl]-methyl-carbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-(2-Amino-acetylamino)-N-[4-chloro-2-(2-chloro-benzoyl)-phenyl]-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ((S)-1-{[4-Chloro-2-(2-chloro-benzoyl)-phenyl]-methyl-carbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006