苄氧羰基丙氨酸氯甲基甲酮 | 41036-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基丙氨酸氯甲基甲酮
• 英文名称: (3S)-1-chloro-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-butanone
• 英文别名: Cbz-alanyl chloromethane；Z-AlaCH₂Cl；Z-Alanin-chlormethylketon；Z-Ala-CH2Cl；Benzyloxycarbonylalanine chloromethyl ketone；benzyl N-[(2S)-4-chloro-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 41036-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: ASDQMJAOUJQRCM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基丙氨酸氯甲基甲酮 在 甲醇 、 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 AlaCH₃, HCl
  参考文献：
  名称：

  Fittkau, Siegfried; Jahreis, Guenther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 48 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-O-COO-isoBu 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 苄氧羰基丙氨酸氯甲基甲酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-CHLOROKETONES FROM ALKYL ESTERS
  申请人：Nugent Aloysius William

  公开号：US20050090670A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a process for the preparation of α-chloroketones from readily available alkyl esters by the reaction of a sulfoxonium ylide on said alkyl esters to generate a keto sulfoxonium ylide that is in turn treated with anhydrous HCl.

  本发明涉及一种从易得的烷基酯通过磺醚锂化亚胺与该烷基酯发生反应制备α-氯酮的方法，生成一个酮基磺醚锂化亚胺，然后用无水HCl处理该酮基磺醚锂化亚胺。
• One-Carbon Chain Extension of Esters to α-Chloroketones:  A Safer Route without Diazomethane
  作者：Dengjin Wang、Mark D. Schwinden、Lilian Radesca、Bharat Patel、David Kronenthal、Ming-Hsing Huang、William A. Nugent

  DOI：10.1021/jo035733r

  日期：2004.3.1

  The reaction of a variety of methyl esters with dimethylsulfoxonium methylide at 0−25 °C affords the chain-extended β-keto dimethylsulfoxonium ylides. Subsequent treatment with hydrogen chloride in THF proceeds with loss of DMSO to afford the corresponding α-chloroketones. This sequence has been utilized to convert the methyl esters of CBZ-protected alanine and valine to the anti N-protected α-amino

  各种甲酯在0-25°C下与二甲基亚砜基亚甲基反应，得到链增长的β-酮基二甲基亚砜基亚烷基。随后用氯化氢的THF溶液处理，损失DMSO，得到相应的α-氯酮。该序列已被用于将CBZ保护的丙氨酸和缬氨酸的甲酯转化为抗N保护的α-氨基环氧化物，它们是重要的药物中间体。当相同的方案应用于BOC保护的苯丙氨酸甲酯时，发生差向异构化，因此需要使用反应性更高的芳基酯。这种化学方法为避免使用有毒易爆的重氮甲烷提供了一条生产α-氯酮的实用途径。
• A simple and versatile route to ketomethylene dipeptide analogs
  作者：M. Teresa García-López、Rosario González-Muñíz、Juan R. Harto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80357-3

  日期：——

  A facile and versatile procedure for the synthesis of ketomethylene dipeptides by using Nα-Z-amino acid halomethyl ketones and dimethyl malonate as starting materials is reported. By application of this method, alanyl and phenylalanyl derivatives containing C-terminal Gly, Ala, Asp, Phe and Trp residues have been prepared.

  一种通过使用合成N酮亚甲基二肽的容易和灵活的程序α报道-Z-氨基酸卤代甲基酮和丙二酸二甲酯作为起始原料。通过应用该方法，已经制备了含有C端Gly，Ala，Asp，Phe和Trp残基的丙氨酰基和苯丙氨酰基衍生物。
• Rhodium(III)-catalyzed C–H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides for the synthesis of bridgehead N-fused [5,6]-bicyclic heterocycles
  作者：Gia L. Hoang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.062

  日期：2018.6

  The synthesis of bridgehead N-fused [5,6]-bicyclic heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C–H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides is disclosed. Reactions proceeded in good to high yields for a range of aryl, heteroaryl and alkyl sulfoxonium ylides. In addition, 2-alkenyl imidazoles with different substitution patterns as well as C-alkenyl triazoles were effective inputs.

  公开了通过铑（III）催化的C-烯基吡咯的C-H官能团与亚砜基的合成的桥头N-稠合的[5,6]-双环杂环。对于一定范围的芳基，杂芳基和烷基sulf鎓烷基化物，反应以高产率高收率进行。另外，具有不同取代模式的2-烯基咪唑以及C-烯基三唑是有效的输入。该反应也可以在简单的台式条件下进行。
• Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases
  作者：François Debaene、Julien A. Da Silva、Zbigniew Pianowski、Fernando J. Duran、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.033

  日期：2007.7

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.