erythro Cbz-alanyl chlorohydrin | 159141-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro Cbz-alanyl chlorohydrin
• 英文别名: (2S,3S)-1-chloro-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-butanol；benzyl N-[(2S,3S)-4-chloro-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 159141-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 257.717
• InChiKey: VAMWZUFNKHTJOP-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro Cbz-alanyl chlorohydrin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以17.0 g的产率得到erythro N-Cbz-alanyl epoxide
  参考文献：
  名称：

  酯到α-氯酮的单碳链延伸：没有重氮甲烷的更安全途径

  摘要：

  各种甲酯在0-25°C下与二甲基亚砜基亚甲基反应，得到链增长的β-酮基二甲基亚砜基亚烷基。随后用氯化氢的THF溶液处理，损失DMSO，得到相应的α-氯酮。该序列已被用于将CBZ保护的丙氨酸和缬氨酸的甲酯转化为抗N保护的α-氨基环氧化物，它们是重要的药物中间体。当相同的方案应用于BOC保护的苯丙氨酸甲酯时，发生差向异构化，因此需要使用反应性更高的芳基酯。这种化学方法为避免使用有毒易爆的重氮甲烷提供了一条生产α-氯酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo035733r
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-O-COO-isoBu 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 erythro Cbz-alanyl chlorohydrin
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Erythro N-Protected α-Amino Epoxides and Peptidyl Epoxides.
  作者：Amnon Albeck、Rachel Persky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80651-7

  日期：1994.1

  N-protected α-amino epoxides of erythro configuration, derived from α-amino acids, were synthesized in a stereoselective manner. The erythro (2S,3S) configu- ration was achieved by the synthetic sequence: amino acid → haloketone → halohydrin → epoxide. A mechanistic explanation for the observed stereoselectivity is presented. This stereoselective synthetic approach was applied to the synthesis of a

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。
• One-Carbon Chain Extension of Esters to α-Chloroketones:  A Safer Route without Diazomethane
  作者：Dengjin Wang、Mark D. Schwinden、Lilian Radesca、Bharat Patel、David Kronenthal、Ming-Hsing Huang、William A. Nugent

  DOI：10.1021/jo035733r

  日期：2004.3.1

  The reaction of a variety of methyl esters with dimethylsulfoxonium methylide at 0−25 °C affords the chain-extended β-keto dimethylsulfoxonium ylides. Subsequent treatment with hydrogen chloride in THF proceeds with loss of DMSO to afford the corresponding α-chloroketones. This sequence has been utilized to convert the methyl esters of CBZ-protected alanine and valine to the anti N-protected α-amino

  各种甲酯在0-25°C下与二甲基亚砜基亚甲基反应，得到链增长的β-酮基二甲基亚砜基亚烷基。随后用氯化氢的THF溶液处理，损失DMSO，得到相应的α-氯酮。该序列已被用于将CBZ保护的丙氨酸和缬氨酸的甲酯转化为抗N保护的α-氨基环氧化物，它们是重要的药物中间体。当相同的方案应用于BOC保护的苯丙氨酸甲酯时，发生差向异构化，因此需要使用反应性更高的芳基酯。这种化学方法为避免使用有毒易爆的重氮甲烷提供了一条生产α-氯酮的实用途径。