(1S,2S,3R)-tert-butyl 3-nitro-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate | 1282523-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-tert-butyl 3-nitro-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
• CAS: 1282523-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: WKOFGIIIWVRTKE-FIKGOQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-chloro-­3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1S,2S,3R)-tert-butyl 3-nitro-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性氮杂-邻二甲苯基的分子内捕获不对称合成3-螺环丙基-2-氧吲哚。

  摘要：

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc45369c

文献信息

• Organocatalytic Michael-Alkylation Cascade: The Enantioselective Nitrocyclopropanation of Oxindoles
  作者：Fabio Pesciaioli、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1002/chem.201003423

  日期：2011.3.1

  The spiro saga goes on! The title reaction sequence provides the first enantioselective synthesis of spiro nitrocyclopropyl oxindoles. The method provides easy access to these new, biologically inspired compounds from readily available starting materials (see scheme).

  螺旋传奇继续！标题反应序列提供了螺硝基环丙基氧吲哚的首次对映选择性合成。该方法可以轻松地从容易获得的起始原料中获得这些新的，受生物启发的化合物（请参阅方案）。