methyl 2-[3,5-dibromo-1,4-dihydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetate | 344317-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[3,5-dibromo-1,4-dihydroxy-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetate
• CAS: 344317-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₆
• 分子量: 414.048
• InChiKey: JWOXUBRXLIGJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 、 lithium enolate of methyl acetate 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FISCHER, A.;HENDERSON, G. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 2, 131-134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of functionalized organolithium reagents to p-benzoquinones and cyclohexadienones: synthesis of functionalized cyclohexadienones, dienols and dienediols
  作者：Alfred Fischer、George Narayanan Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81347-7

  日期：1983.1

  Low temperature addition of functionalized alkyllithium reagents to p-benzoquinones produces 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones, and reaction of excess of the reagents with quinones yields 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols. With 4-acetoxy-, 4-hydroxy-, and 4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienones the corresponding dienols are obtained. A one-step synthesis of the antibiotics 4-acetamido-

  在对苯醌中低温添加官能化的烷基锂试剂会生成4-烷基-4-羟基环己2,5-二烯酮，过量的试剂与醌反应会生成1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1， 4-二醇。用4-乙酰氧基-，4-羟基-和4-甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯酮得到相应的二烯醇。描述了抗生素4-乙酰氨基-和4-[（（乙氧基羰基）甲基] -2,6-二溴-4-羟基环己二酮和抗肿瘤剂jacaranone的一步合成。