(S)-2-amino-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanamide
• 英文别名: O-tert-butyl-L-tyrosinamide；H-(L)Tyr(t-Bu)-NH2；H-Tyr(tBu)-NH2；(2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: KREOLQITHMVKMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-N-((S)-1-amino-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-2-(3-phenylthioureido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED-2-IMINO-THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF BACTERIAL INFECTION
  [FR] COMPOSÉS 2-IMINO-THIAZOLIDINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 5 ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'INFECTION BACTÉRIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2009137133A3
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(t-Bu)-NH2 在 alkylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-amino-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向磷酸化激活分子（SLAM）相关蛋白的src同源2域的新型磷酸酪氨酸模拟抑制剂的开发和评估。

  摘要：

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm301610q

文献信息

• Substituted 2-Imino-5-arylidenethiazolidin-4-one Inhibitors of Bacterial Type III Secretion
  作者：Toni Kline、Heather B. Felise、Kathleen C. Barry、Stona R. Jackson、Hai V. Nguyen、Samuel I. Miller

  DOI：10.1021/jm8004515

  日期：2008.11.27

  factors that help establish and maintain infection. Disruption of such secretion systems is a potentially effective therapeutic strategy. We developed a high-throughput screen and identified a tris-aryl substituted 2-imino-5-arylidenethiazolidin-4-one, compound 1, as an inhibitor of the type III secretion system. Expansion of this chemotype enabled us to define the essential pharmacophore for type III

  多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器，并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷4-1，它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座，并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在，我们报告这些化合物的合成，
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20020132844A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention provides substituted pyrazole compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are useful for the treatment of mammalian infertility.

  本发明提供了取代吡唑化合物，以及利用或包含其中一种或多种化合物的治疗方法和制药组合物。本发明的化合物对于治疗哺乳动物不孕症是有用的。
• Identification, synthesis, and biological evaluation of novel pyrazoles as low molecular weight luteinizing hormone receptor agonists
  作者：Catherine Jorand-Lebrun、Bill Brondyk、Jing Lin、Sharad Magar、Robert Murray、Adulla Reddy、Hitesh Shroff、Greg Wands、Weishui Weiser、Qihong Xu、Sean McKenna、Nadia Brugger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.062

  日期：2007.4

  luteinizing hormone receptor (LH-R) agonist activity. A focused pyrazole library was produced by solid-phase synthesis and key pyrazole regioisomers were obtained selectively in solution. Evaluation of those compounds in a cAMP assay in CHO cells transfected with h-LH receptor allowed us to propose a structure-activity relationship model for this series and led to the identification of the first low molecular

  在高通量筛选过程中，鉴定了一系列具有黄体生成激素受体（LH-R）激动剂活性的吡唑化合物。通过固相合成产生聚焦的吡唑库，并在溶液中选择性地获得关键的吡唑区域异构体。在用h-LH受体转染的CHO细胞中的cAMP分析中评估这些化合物，使我们能够提出该系列的结构-活性关系模型，并导致鉴定出Leydig细胞中具有体外活性的第一个低分子量分子实验（ED（50）= 1.31 microM）和体内大鼠睾丸激素诱导模型（32 mpk ip时有显着影响）。
• [EN] METHODS OF INCREASING ENDOGENOUS TESTOSTERONE LEVELS<br/>[FR] METHODES POUVANT AUGMENTER DES CONCENTRATIONS EN TESTOSTERONE ENDOGENE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2003026649A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to the use of substituted pyrazole compounds to increase endogenous testosterone production. Compounds of the invention are useful for the treatment of conditions, disorders or diseases which would benefit patients by increasing endogenous testosterone levels.

  本发明涉及使用取代吡唑化合物来增加内源性睾酮的产生。本发明的化合物可用于治疗通过增加内源性睾酮水平使患者受益的疾病、异常或病症。
• Methods of increasing endogenous testosterone levels
  申请人：——

  公开号：US20040198799A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to the use of substituted pyrazole compounds to increase endogenous testosterone production. Compounds of the invention are useful for the treatment of conditions, disorders or diseases which would benefit patients by increasing endogenous testosterone levels.

  本发明涉及使用取代吡唑化合物来增加内源性睾酮的产生。本发明的化合物可用于治疗通过增加内源性睾酮水平使患者受益的疾病、疾病或疾病。