(3S)-4-bromo-4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3S)-4-bromo-4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-bromo-4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: CRXLMPNUYVJICQ-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 反式-查耳酮 在 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-4-bromo-4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one 、 (3S)-4-bromo-4-nitro-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的9-氨基（9-脱氧）表观奎宁衍生物，用于连续流动的不对称迈克尔反应†

  摘要：

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。

  DOI：

  10.1039/c5ob00325c

文献信息

• Highly enantioselective conjugate addition of 1-bromonitroalkanes to α,β-unsaturated ketones catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine
  作者：Li-ting Dong、Rui-jiong Lu、Quan-sheng Du、Jun-min Zhang、Sheng-ping Liu、Yi-ning Xuan、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.055

  日期：2009.5

  Asymmetric conjugate addition of 1-bromonitroalkanes to α,β-unsaturated ketones was studied using chiral primary amines as the catalysts. 9-Amino-9-deoxyepiquinine was found to be highly efficient catalyst for the transformation. 4-Bromo-4-nitroketones were obtained with excellent enantioselectivities (97–99% ee) and good yields (61–99%) for a variety of alkyl vinyl ketones. The product could be further

  以手性伯胺为催化剂，研究了1-溴硝基烷烃向α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应。发现9-氨基-9-脱氧表醌是转化的高效催化剂。获得的4-溴-4-硝基酮具有出色的对映选择性（97-99％ee）和良好的收率（61-99％），适用于各种烷基乙烯基酮。该产物可以进一步用Bu 3 SnH / AIBN脱溴，以提供高收率的手性4-硝基酮，而没有光学纯度的损失。