D-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(1-benzothiophen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XRYMBDSTGWVPBC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 盐酸 、 T406石油添加剂 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 phenylalanine ammonia-lyase 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 D-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Therapeutic Nanomaterials
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20220133893A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein is a delivery vehicle based on DNA-inspired Janus based nanotubes (JBNTs) for anti-viral treatment. The nanoparticles (NPs) are based the JBNTs conjugated with targeting moieties such as small molecules, aptamers, and peptides.

  本文披露了一种基于DNA启发的Janus纳米管（JBNTs）的递送载体，用于抗病毒治疗。这些纳米粒子（NPs）是基于与靶向物质（如小分子、适配体和肽）结合的JBNTs。
• Endothelin antagonistic substance
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0555537A2

  公开（公告）日：1993-08-18

  A peptide derivative of the formula: wherein A is a group of the formula R"O-CO- (wherein R11 is a lower alkyl group or a phenyl group), or a group of the formula R12R13N-C(=O)- (wherein R12 is a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a 1-adamantyl group, a phenyl group wherein one or two optional hydrogen atoms on the benzene ring may independently be replaced by a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, an amino group or a formylamino group, a pyridyl group, or a thienyl group, R13 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a cycloalkyl group, or R12 and R13 form, together with the adjacent nitrogen atom, a 5- to 9-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic ring having 4 to 8 carbon atoms, wherein among methylene groups forming the ring, one optional methylene group not adjacent to the above nitrogen atom may be replaced by a thio group, and one to four optional hydrogen atoms on the carbon atoms of the heterocyclic ring may independently be replaced by a lower alkyl group, and further two adjacent carbon atoms in the heterocyclic ring may form a benzo-fused ring); B is an oxygen atom or a group of the formula -NR2- (wherein R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group); R3 is a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cycloalkyl lower alkyl group, an aryl lower alkyl group or a heterocyclic lower alkyl group; X1 is an oxygen atom or a group of the formula -NR4- (wherein R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group); R5 is a 3-indolylmethyl, 3-benzothienylmethyl, 1-naphthylmethyl or benzyl group wherein one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by a hydroxyl group, a halogen atom, a formyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a nitro group or a group of the formula R51-CO-X-2 wherein R51 is a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or an amino group which may be substituted by a lower alkyl group, and X2 is an oxygen atom or a group of the formula -NR52- (wherein R52 is a hydrogen atom or a lower alkyl group)}; X3 is an oxygen atom or a sulfur atom; R6 is a hydrogen atom, or a lower alkyl or lower alkenyl group which may have a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group and a heterocyclic group; n is 0 or 1; Y is a hydroxymethyl group, a group of the formula CO2R71 (wherein R71 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group of the formula CONHR72 (wherein R72 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may have a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group, a carboxyl group and a sulfo group), a 1 H-tetrazol-5-yl group, a sulfo group and a phosphono group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的肽衍生物： 其中 A 是式 R "O-CO- 的基团（其中 R11 是低级烷基或苯基），或式 R12R13N-C(=O)- 的基团（其中 R12 是低级烷基、环烷基、1-金刚烷基、苯基，其中苯环上的一个或两个任选氢原子可独立地被卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基或甲酰氨基、吡啶基或噻吩基取代，R13 是氢原子、低级烷基或环烷基、或 R12 和 R13 与相邻的氮原子一起形成具有 4 至 8 个碳原子的 5 至 9 元含氮饱和杂环，其中在形成环的亚甲基中，不与上述氮原子相邻的一个任选亚甲基可被硫代基团取代，杂环碳原子上的 1 至 4 个任选氢原子可独立地被低级烷基取代，杂环中的另外两个相邻碳原子可形成苯并融合环），R12 和 R13 与相邻的氮原子一起形成具有 4 至 8 个碳原子的 5 至 9 元含氮饱和杂环，其中在形成环的亚甲基中，不与上述氮原子相邻的一个任选亚甲基可被硫代基团取代，杂环碳原子上的 1 至 4 个任选氢原子可独立地被低级烷基取代，杂环中的另外两个相邻碳原子可形成苯并融合环）；B 是氧原子或式-NR2-的基团（其中 R2 是氢原子或低级烷基）； R3 是低级烷基、环烷基、芳基、杂环基、环烷基低级烷基、芳基低级烷基或杂环低级烷基； X1 是氧原子或式-NR4-的基团（其中 R4 是氢原子或低级烷基）；R5是3-吲哚甲基、3-苯并噻吩甲基、1-萘甲基或苄基，其中环上的一个或两个任选氢原子可被羟基、卤素原子、甲酰基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基取代、低级烷氧基羰基、硝基或式 R51-CO-X-2 的基团其中 R51 为低级烷基、低级烷氧基或可被低级烷基取代的氨基，X2 为氧原子或式 -NR52- 的基团（其中 R52 为氢原子或低级烷基）}；X3 是氧原子或硫原子；R6 是氢原子，或低级烷基或低级烯基，其取代基可选自由羟基、低级烷氧基、低级烷硫基和杂环基组成的组；n 是 0 或 1；Y 是羟甲基、式 CO2R71 的基团（其中 R71 是氢原子或低级烷基）、式 CONHR72 的基团（其中 R72 是氢原子或低级烷基，其取代基可选自由羟基、羧基和磺基组成的组）、1H-四唑-5-基、磺基和膦基；或其药学上可接受的盐。
• Methods and compositions for the prophylactic and/or therapeutic treatment of organ hypofunction
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0626174A2

  公开（公告）日：1994-11-30

  Compounds having antagonistic activity on endothelin receptors can be effectively used for prophylaxis and/or treatment of hypofunction of organs which occurs in their surgery or transplant.

  对内皮素受体具有拮抗活性的化合物可有效用于预防和/或治疗器官移植手术中出现的器官功能减退。
• Enzymatic encoding methods for efficient synthesis of large libraries
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2341140A1

  公开（公告）日：2011-07-06

  Disclosed is a method for obtaining a bifunctional complex comprising a molecule linked to a single stranded identifier oligonucleotide, wherein a nascent bifunctional complex comprising a chemical reaction site and a priming site for enzymatic addition of a tag is a) reacted at the chemical reaction site with one or more reactants, and b) reacted enzymatically at the priming site with one or more tag(s) identifying the reactant(s).

  本发明公开了一种获得双功能复合物的方法，该复合物由与单链标识寡核苷酸相连的分子组成，其中包含化学反应位点和用于酶加标记的引物位点的新生双功能复合物 a) 在化学反应位点与一种或多种反应物反应，b) 在引物位点与一种或多种标识反应物的标记进行酶反应。
• Peptide antiangiogenic drugs
  申请人：Henkin Jack

  公开号：US20050124548A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Peptides having the formula: A 0 -A 1 -A 2 -A 3 -A 4 -A 5 -A 6 -A 7 -A 8 -A 9 -A 10 wherein A 0 is selected from hydrogen or an acyl group; A 10 is a hydroxyl group or an amino acid amide; and A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , and A 9 are amino acyl residues as defined herein.

  具有以下式子的多肽 A 0 -A 1 -A 2 -A 3 -A 4 -A 5 -A 6 -A 7 -A 8 -A 9 -A 10 其中 A 0 选自氢或酰基； A 10 是羟基或氨基酸酰胺；以及 A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 和 A 9 是本文定义的氨基酰基残基。