1-boraadamantane tetrahydrofuranate | 61357-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-boraadamantane tetrahydrofuranate
• 英文别名: 1-boraadamantane-1-tetrahydrofuran；1-boraadamantane*THF；1-(1-Boranuidatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)oxolan-1-ium
• CAS: 61357-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO
• 分子量: 206.136
• InChiKey: QBPQKCGFWUAJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-boraadamantane tetrahydrofuranate 在 乙酰丙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到7-methyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonyl acetylacetonate
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953589
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-7-trimethylsiloxymethyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-boraadamantane tetrahydrofuranate
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90014-7
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 在 1-boraadamantane tetrahydrofuranate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Based Lewis Pairs for Hydrogen Activation

  摘要：

  我们研究了一系列路易斯酸-碱对，其中含有对立体要求较高的烯碳化合物，这些化合物具有潜在的可逆性，可用于氢气储存。当使用富电子硼烷作为亲电体时，咪唑阳离子会被还原成 2H-咪唑啉（氨基）。通过用强还原剂还原咪唑阳离子，可独立合成氨基化合物。研究还发现，碳化物可作为氢活化的亲电体。初步结果表明，在这些体系中使用氢气作为还原剂，可以将醇还原成烷烃。最后，还证明了过渡金属可以作为亲电体，通过异解裂解激活氢。

  DOI：

  10.1071/ch11246

文献信息

• Compositions and methods for inducing CD81 dependent antiproliferation and for treating hepatitis C and other disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040242542A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Small molecule analogues of 1-aminoadamantane and methods for using such compositions to induce CD81-dependent antiproliferative effects and/or for the treatment of disorders of human or veterinary patients and/or for the manufacture of therapeutic preparations used to treat such disorders.

  1-氨基金刚烷的小分子类似物及使用这种组合物诱导CD81依赖性抗增殖效应和/或用于治疗人类或兽医患者的疾病和/或用于制造用于治疗这些疾病的治疗制剂的方法。
• The chemistry of 1-boraadamantane
  作者：B. M. Mikhailov

  DOI：10.1351/pac198355091439

  日期：1983.1.1

  Methods for the synthesis of the l—boraadamantane compounds, their reactions with carbonyl compounds, aromatic nitriles, nitrogenous and phosphorous ylides, as well as protolysis, halogenation, carbonylation, and amination of the 1—bora— adamantane derivatives are described. An application of l—boraadamantane to organic synthesis is considered, including the preparation of the adamantane, homoadamantane

  l-硼金刚烷是一种独特的化合物，无论是就其结构还是化学行为而言。描述了 1-硼金刚烷化合物的合成方法，它们与羰基化合物、芳香腈、含氮和磷叶立德的反应，以及 1-硼金刚烷衍生物的质子分解、卤化、羰基化和胺化。考虑了l-硼金刚烷在有机合成中的应用，包括制备金刚烷、高金刚烷和l-azaada-金刚烷化合物。引言 l-硼金刚烷 () 因其奇异的结构和化学性质而成为最令人感兴趣的化合物之一。
• A novel method of synthesis of 1-azaadamantane from 1-boraadamantane
  作者：Yu.N. Bubnov、M.E. Gursky、D.G. Pershin

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86035-o

  日期：1991.7

  furan complex (XIII) is described. This is based on an intramolecular reaction of organic azides with organoboron compounds. Treatment of the boron cage compound XIII with iodine and an excess of sodium azide followed by oxidation (H2O2, OH−) affords 7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane (VII), cyclization of which leads to I in 40% overall yield. Some new boron cage compounds were also isolated

  描述了一种新颖且方便的方法，其由1-硼烷金刚烷-四氢呋喃配合物（XIII）合成1-氮杂金刚烷（I）。这是基于有机叠氮化物与有机硼化合物的分子内反应。用碘硼笼化合物XIII和过量的叠氮化钠，随后氧化的处理（H 2 ö 2，OH - ），得到7α羟甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷（VII），其中环化引线的至我的总产量为40％。还分离了一些新的硼笼化合物，特别重要的是二叠氮硼烷（XIV）。
• The Polyhomologation of 1-Boraadamantane:  Mapping the Migration Pathways of a Propagating Macrotricyclic Trialkylborane
  作者：Carl E. Wagner、Jang-Seob Kim、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja0361291

  日期：2003.10.1

  Trialkyl and triaryl organoboranes undergo multiple, repetitive homologations upon reaction with dimethylsulfoxonium methylide (1). This multiple homologation reaction, or polyhomologation, produces polymethylene in a living reaction. Applying the polyhomologation reaction to cyclic and polycyclic organoboranes permits the construction of unique oligomeric and polymeric architectures that are not readily

  三烷基和三芳基有机硼烷在与二甲基亚砜 (1) 反应后会经历多次重复的同系化。这种多重同系反应或多同系反应在活性反应中产生聚亚甲基。将多同系反应应用于环状和多环有机硼烷可以构建独特的低聚和聚合结构，这些结构不容易通过标准烯烃聚合获得。叶立德 1 对 1-硼金刚烷.THF (2) 的多同系化生成新型大三环三烷基硼烷 (3)。这些大环有机硼烷的氧化生成三臂星形聚亚甲基聚合物 (4)，其中包含一个顺式,顺式-1,3,5-三取代的环己烷核。有趣的是，只有三分之一的引发剂导致产物形成，导致观察到的聚合度比预期高 3 倍。对聚合初始阶段的仔细检查表明，1-硼金刚烷.THF 与 1 当量的 1 反应得到单同系产物。发现随后的同源性在第三、第四和第五次亚甲基插入后包含导致异构三环产物的分支点。在这些同系化阶段，所有繁殖的物质都会产生三环三烷基硼烷笼，其具有倒塌的倒锥形硼中心，对叶立德的反应性显着降低。大约三
• 1-Pyridine- and 1-Quinuclidine-1-boraadamantane as Models for Derivatives of 1-Borabicyclo[2.2.2]octane. Experimental and Theoretical Evaluation of the B−N Fragment as a Polar Isosteric Substitution for the C−C Group in Liquid Crystal Compounds
  作者：Piotr Kaszynski、Serhii Pakhomov、Mikhail E. Gurskii、Sergey Yu. Erdyakov、Zoya A. Starikova、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail Yu. Antipin、Victor G. Young、Yurii N. Bubnov

  DOI：10.1021/jo802504c

  日期：2009.2.20

  1-boraadamantane (2, SE = 16.5 kcal/mol). The chemical stability of 2-P and 2-Q, with respect to hydrolytic and oxidative reagents, is high for the pyridine derivative and satisfactory for the quinuclidine complex at ambient temperature, which implies sufficiently high stability of 1-borabicyclo[2.2.2]octane complexes for materials applications. Molecular dipole moments of 6.2 ± 0.1 and 6.0 ± 0.15 D were measured

  使用计算方法和对其紧密类似物1-硼烷金刚烷（2）的两种配合物进行的实验研究，评估了1-borabicyclo [2.2.2]辛烷（1）作为液晶结构元素的适用性。1-吡啶-1-硼烷金刚烷[ 2-P，C 14 H 20 BN，P 2 1 / m，a = 8.4404（13）Å，b = 6.8469（10）Å，c = 10.5269（ 16）Å，β= 104.712（3）°，Z = 2]，1-奎宁环-1-硼酸金刚烷[ 2-Q，C 16 H 28 BN，P2 1 / n，a = 6.6529（3）Å，b = 10.6665（6）Å，c = 19.3817（10）Å，β= 94.689（3）°，Z = 4]和1-吡啶-三甲基硼烷[ 3 -P，C 8 H 14 BN，C cma，a = 6.9875（10）Å，b = 15.011（2）Å，c = 16.556（2）Å，Z = 8]由X射线晶体学测定并