3-methoxy-7α-iodomethyl-3-borabicyclo<3.3.1>nonane | 128315-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 3-methoxy-7α-iodomethyl-3-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 3-methoxy-7-α-iodomethyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane；3-methoxy-7α-iodomethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane；3-Methoxy-7-iodomethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane；7-(iodomethyl)-3-methoxy-3-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 128315-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₈BIO
• 分子量: 291.968
• InChiKey: ZSZPQUJPYATLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7α-iodomethyl-3-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 双氧水 作用下， 生成 7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis for 1-azaadamantane from 1-boraadamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960372
• 作为产物：
  描述：

  1-boraadamantane 生成 3-methoxy-7α-iodomethyl-3-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of 1-boraadamantane
  作者：B. M. Mikhailov

  DOI：10.1351/pac198355091439

  日期：1983.1.1

  Methods for the synthesis of the l—boraadamantane compounds, their reactions with carbonyl compounds, aromatic nitriles, nitrogenous and phosphorous ylides, as well as protolysis, halogenation, carbonylation, and amination of the 1—bora— adamantane derivatives are described. An application of l—boraadamantane to organic synthesis is considered, including the preparation of the adamantane, homoadamantane

  l-硼金刚烷是一种独特的化合物，无论是就其结构还是化学行为而言。描述了 1-硼金刚烷化合物的合成方法，它们与羰基化合物、芳香腈、含氮和磷叶立德的反应，以及 1-硼金刚烷衍生物的质子分解、卤化、羰基化和胺化。考虑了l-硼金刚烷在有机合成中的应用，包括制备金刚烷、高金刚烷和l-azaada-金刚烷化合物。引言 l-硼金刚烷 () 因其奇异的结构和化学性质而成为最令人感兴趣的化合物之一。
• Organoboron compounds
  作者：B.M. Mikhailov、M.E. Gurskii、D.G. Pershin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98647-9

  日期：1983.4

  The complex of 1-boraadamantane with tetrahydrofuran (I) reacts with iodine in the presence of lithium methylate or methyllithium to produce 3-methoxy- (III) and 3-methyl-7-iodomethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane (X), respectively. Further iodination of III in the presence of lithium methylate proceeds in a complicated manner due to replacement of iodine by the methoxy group in the starting compound. The

  1-硼烷金刚烷与四氢呋喃的配合物（I）在甲醇锂或甲基锂的存在下与碘反应，生成3-甲氧基-（III）和3-甲基-7-碘甲基-3-硼环[3.3.1]壬烷（ X）。由于起始化合物中的甲氧基取代了碘，因此在甲基化锂的存在下，III的进一步碘化以复杂的方式进行。III中卤素的高反应活性可从I通过一锅法合成3-甲氧基-7-甲氧基甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷。甲醇分解后，对1-异丙烯基-1-硼金刚烷酸锂铅进行碘化生成3-甲氧基-7-异丁烯基-3-硼环[3.3.1]壬烷。在用MeMgI处理后，将后者化合物转化为7-异丁烯基-3-甲基-3-硼杂环[3.3.1]壬烷。
• A novel method of synthesis of 1-azaadamantane from 1-boraadamantane
  作者：Yu.N. Bubnov、M.E. Gursky、D.G. Pershin

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86035-o

  日期：1991.7

  furan complex (XIII) is described. This is based on an intramolecular reaction of organic azides with organoboron compounds. Treatment of the boron cage compound XIII with iodine and an excess of sodium azide followed by oxidation (H2O2, OH−) affords 7α-hydroxymethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane (VII), cyclization of which leads to I in 40% overall yield. Some new boron cage compounds were also isolated

  描述了一种新颖且方便的方法，其由1-硼烷金刚烷-四氢呋喃配合物（XIII）合成1-氮杂金刚烷（I）。这是基于有机叠氮化物与有机硼化合物的分子内反应。用碘硼笼化合物XIII和过量的叠氮化钠，随后氧化的处理（H 2 ö 2，OH - ），得到7α羟甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷（VII），其中环化引线的至我的总产量为40％。还分离了一些新的硼笼化合物，特别重要的是二叠氮硼烷（XIV）。
• IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MIKHAILOV, B. M.;GURSKII, M. E.;PERSHIN, D. G., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 246, N 1, 19-27
  作者：MIKHAILOV, B. M.、GURSKII, M. E.、PERSHIN, D. G.

  DOI：——

  日期：——