(S)-benzyl (1-azido-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 28416-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-azido-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl-1-azido-1-oxopropan-2-ylcarbamate；N-benzyloxycarbonyl-L-alanine azide；Z-Ala-N3；Z-Ser-N3；benzyl N-[(2S)-1-azido-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 28416-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: REXKGDFNUFJKLS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-azido-1-oxopropan-2-yl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-[(1R)-1-isocyanatoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用羧酸新方法和简单方法合成叠氮化物，脲和氨基甲酸酯：肽偶联剂EDC和HBTU的应用†

  摘要：

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b920290k
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-NH-NH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 (S)-benzyl (1-azido-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXIX. Synthesis of peptide fragments related to active center of eglin c and studies on the relationship between their structure and their inhibitory activity against cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe，对应于eglin c的第41-49位序列，对人类白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶具有抑制作用。为了更深入地了解其结构与对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶抑制活性之间的关系，通过常规液相方法合成了与上述九肽相关的片段，并检测了它们的抑制活性。对上述酶表现出抑制作用的最小肽是H-Pro-Val-Thr-Leu-OMe，对应于eglin c的第42-45位序列。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3249

文献信息

• 3,3-Dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPICl)-Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides and α-Ureidopeptides
  作者：Vommina Sureshbabu、Nageswara Panguluri、M. Samarasimhareddy、C. Madhu

  DOI：10.1055/s-0033-1340864

  日期：——

  Rapid synthesis of acid azides via in situ generation of acid chlorides using CPICl as chlorinating agent from the corresponding Nα-protected amino acids is described. Also the conversion of acid azides into ureidopeptides through the Curtius rearrangement under ultrasonication is delineated. The mildness of the protocol renders the acid-sensitive substrates to afford the corresponding amino acid azides

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。
• Vasantha; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 812 - 817
  作者：Vasantha、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Naik, Shankar A.; Lalithamba; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 103 - 109
  作者：Naik, Shankar A.、Lalithamba、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Luk'yanenko, N. G.; Bogat-skii, A. V.; Basok, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1438 - 1444
  作者：Luk'yanenko, N. G.、Bogat-skii, A. V.、Basok, S. S.、Ostrovskaya, L. K.、Nazarova, N. Yu.、Karpenko, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Okada, Yoshio; Tsuda, Yuko; Yagyu, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2254 - 2258
  作者：Okada, Yoshio、Tsuda, Yuko、Yagyu, Masami

  DOI：——

  日期：——