1-bromo-2-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-bromo-2-indanol
• 英文别名: (1S,2S)-1-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: IPOVNVOKXNXQNQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-indanol 在 四(三苯基膦)钯 、 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Reductive Elimination of Halohydrins

  摘要：

  Olefin formation has been successfully carried out by reductive elimination reactions of halohydrins with Pd(PPh3)(4)/In/InCl3 in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/jo0262964
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 sodium periodate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2-bromo-1-indanol 、 1-bromo-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  NaIO4介导的使用碱金属卤化物的烯烃和芳烃的选择性氧化卤化。

  摘要：

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。

  DOI：

  10.1021/ol0358206

文献信息

• Aryl epoxide–halohydrin transformations: stereochemistry of reactions of aryl epoxides with lithium halide–acetic acid reagent
  作者：Jeanne-Marie Bartas-Yacoubou、Nkabuije Maduike、Sampson Kyere、Lanxuan Doan、Dale L. Whalen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00637-8

  日期：2002.5

  The reactions of indene oxide (4a), 5-methoxyindene oxide (4b), 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5a) and 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5b) with lithium halides in the presence of acetic acid (LiX/HOAc) yield mixtures of cis and trans halohydrins. These results are in contrast to those reported for the reactions of a series of aliphatic epoxides with LiX/HOAc, which

  氧化茚（4a），5-甲氧基氧化茚（4b），1,2,3,4-四氢萘-1,2-环氧化物（5a）和6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-的反应在乙酸（LiX / HOAc）存在下，用卤化锂形成1,2-环氧化物（5b），生成顺式和反式卤代醇的混合物。这些结果与一系列脂族环氧化物与LiX / HOAc反应的报道相反，后者立体定向进行，仅生成反式卤代醇。
• US5605819A
  申请人：——

  公开号：US5605819A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5824540A
  申请人：——

  公开号：US5824540A

  公开（公告）日：1998-10-20
• US6171832B1
  申请人：——

  公开号：US6171832B1

  公开（公告）日：2001-01-09