(-)-(R)-O-cyclohept-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (-)-(R)-O-cyclohept-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate
• 英文别名: O-[(1R)-cyclohept-2-en-1-yl] N-propan-2-ylcarbamothioate
• 化学式: C₁₁H₁₉NOS
• 分子量: 213.344
• InChiKey: WUFKIRMPDXOXTN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-O-cyclohept-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate 反应 5.0h， 生成 (-)-(S)-S-cyclohept-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate 、 (+)-(R)-S-cyclohept-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代烯丙基锂化合物的合成，构型稳定性及其亲电取代的立体化学过程

  摘要：

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 (1R)-环庚-2-烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(-)-(R)-O-cyclohept-2-enyl N-isopropylmonothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代烯丙基锂化合物的合成，构型稳定性及其亲电取代的立体化学过程

  摘要：

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j

文献信息

• The Synthesis and Configurational Stability of Enantioenriched α-Thioallyllithium Compounds and the Stereochemical Course of Their Electrophilic Substitution
  作者：Felix Marr、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Christian Diedrich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2970::aid-ejoc2970>3.0.co;2-j

  日期：2002.9

  chiral lithium compounds. The α-thioallyllithium compounds 9 and 25 were found to be configurationally stable in THF solutions at −78 °C. These represent the first configurationally stable α-thio-substituted allyllithium compounds, and they can be utilized in asymmetric synthesis. Alkylations proceeded with stereoinversion or in an anti-SE′ process, while addition to carbonyl compounds took place in

  对映体富集的S-烯丙基N-单烷基单硫代氨基甲酸酯的质子化提供了相应的手性锂化合物。发现α-硫代烯丙基锂化合物9和25在-78℃下在THF溶液中是构型稳定的。这些代表第一构型稳定的α-硫代取代的烯丙基锂化合物，它们可用于不对称合成中。烷基化以立体反转或抗-S E '过程进行，而羰基化合物的添加以顺-S E '过程进行。羟烷基化产物用作Ni 0的起始原料-催化的交叉偶联反应。