6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-p-methoxyphenylamino-7-nitro-glycero-β-D-galactoheptose | 1357911-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-p-methoxyphenylamino-7-nitro-glycero-β-D-galactoheptose
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1R)-2-nitro-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethyl]aniline
• CAS: 1357911-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₈
• 分子量: 424.451
• InChiKey: WWOLKAGDKHYQKY-GVLSGGHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6[(4-methoxyphenyl)imino]-α-D-galactopyranose 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-p-methoxyphenylamino-7-nitro-glycero-β-D-galactoheptose
  参考文献：
  名称：

  铟介导的亚胺 Aza-Henry 反应：获得 2-硝基胺

  摘要：

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200304

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• One-Pot Three-Component Barbier-Type Reaction for the Synthesis of β-Nitroamines
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva

  DOI：10.1055/s-0033-1339486

  日期：——

  The combination of an aldehyde, bromonitromethane, and p-methoxyaniline in the presence of tin(II) chloride and titanium tetraethoxide allows a straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of solid paraformaldehyde results in the amino methylation of methylnitronate. On the other hand, chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding nitrosugars in high yields and stereoselectivities

  在氯化锡 (II) 和四乙氧基钛存在下，醛、溴硝基甲烷和对甲氧基苯胺的组合可以直接获得 β-硝基胺衍生物。固体多聚甲醛的使用导致亚硝酸甲酯的氨基甲基化。另一方面，手性糖衍生的醛以高产率和立体选择性提供相应的亚硝糖。