3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: HYLJFGPCXRYXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile 在 potassium carbonate 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过溴代硝基甲烷与氧二烯的环化，轻松合成多取代的呋喃和二氢呋喃

  摘要：

  已经从容易获得的氧二烯和溴硝基甲烷以中等至优异的产率制备了一系列多取代的呋喃和二氢呋喃。这种简便的合成方法是基于硝基的专有特性（如强大的吸电子能力和可裂解性）而开发的。硝基取代的二氢呋喃向呋喃的转化大概是通过在DABCO的帮助下消除HNO 2来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.027
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-甲氧基苯甲酰基乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 TfOH 催化的二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮的 [4 + 2] 环化合成偕二氟-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  二氟烯氧基硅烷是一种常用的二氟烯氧基化试剂，近年来引起了人们的广泛关注。然而，其在构建氟化杂环化合物的成环反应中的应用仍然相对有限。这里介绍的是二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮在布朗斯台德酸催化下的高效形式 [4 + 2] 成环反应。所开发的方案证明了在温和反应条件下对各种取代基的耐受性，提供了一种可靠的方法来构建宝石-二氟-3,4-二氢-2 H-吡喃，以良好至优异的产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00078

文献信息

• Tertiary Amine-Catalyzed (4 + 2) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates: Synthesis of Multisubstituted 4<i>H</i>-Pyran and 4<i>H</i>-Chromene
  作者：Yiting Gu、Falin Li、Pengfei Hu、Daohua Liao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00359

  日期：2015.3.6

  divergent (4 + 2) annulations of δ-acetoxy allenoates 1 are reported. The chemical behavior of 1 under DABCO catalyst was found to be substrate dependent. Allenoate 1 with an aromatic group at δC preferentially reacted with salicylaldehyde derivative 2, delivering 4H-chromenes 3. On the other hand, allenoates 1 with an alkyl group at δC readily underwent (4 + 2) annulations with oxo diene 4 to afford

  据报道，DABCO催化了δ-乙酰氧基烯丙基酯1的发散（4 + 2）环。发现在DABCO催化剂下1的化学行为与底物有关。具有δC芳族基团的脲基甲酸酯1与水杨醛衍生物2优先反应，生成4 H-色烯3。另一方面，在δC处具有烷基的脲基甲酸酯1易于与氧代二烯4进行（4 + 2）环合，得到4 H-吡喃5。