1-azido-4-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 180293-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 4-azido-4-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；1-azido-4-bromomethyltetrafluorobenzene；p-azidotetrafluorobenzyl bromide
• CAS: 180293-27-0
• 化学式: C₇H₂BrF₄N₃
• 分子量: 284.011
• InChiKey: RWPWUXNJOPUZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R)-2-{7-[4-azido-(2,3,5,6-tetrafluorobenzyl)-oxy]-heptyl}-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚的肌醇六磷酸和苯并二氢吡喃衍生的光亲和标记的合成。

  摘要：

  α-生育酚的光亲和性类似物已经通过在模仿生育酚尾部的植酸尾部的变长的烷基链的末端或在生育酚的苯并二氢吡喃的C-3上取代光敏官能团而制备。烷基链改性的化合物2a-d包含从苯并二氢吡喃的C-2延伸的己基至壬基烷基链，其终止于四氟叠氮基苄氧基。这些化合物从市售的Trolox酸4开始制备，然后进行酯化，保护和还原为甲硅烷基保护的Trolox醛7，使用Wittig化学方法将其偶联到不同的ω-羟基bro溴化物上。烯烃产物的还原，与对叠氮基四氟苄基溴的偶合以及酚硅烷基的脱保护，以优异的收率得到化合物2a-d。色度官能化的光亲和标记是从受保护的生育酚苯烯16b合成的，后者是制备3-羟基衍生物的关键中间体，方法是还原由Jacobsen催化剂直接产生的环氧化物，或通过在湿DME中用NBS处理得到两种立体异构体将其溴环化并还原得到苯酚保护的C-3醇19a，b。然后将这些醇转化为重氮乙酸酯，并除去保护基，得到3-

  DOI：

  10.1021/jo000029l
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 吡啶 、 sodium azide 、 Me₂N*BH₃ 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-azido-4-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于光标记研究的银杏内酯衍生物：制备和药理评估。

  摘要：

  萜三内酯（TTLs），银杏内酯和银杏内酯是银杏叶提取物的独特结构成分，具有多种神经调节特性。尽管据信TTL可能是其中一些作用的原因，但与中枢神经系统中靶标的特异性相互作用尚需在分子水平上加以阐明。银杏内酯是已知的血小板活化因子（PAF）受体的拮抗剂。在本文中，我们描述了对天然TTL及其衍生物与克隆的PAF受体结合的首次检查，证实了在TTL中，银杏内酯B是最有效的PAF受体拮抗剂。为了进行光标记，已经制备了带有光活化基团和荧光基团的银杏内酯衍生物，并使用克隆的PAF受体进行了评估。这些研究表明，具有芳香族可光活化取代基的银杏内酯衍生物是有效的PAF受体拮抗剂，其K（i）值为0.09-0.79 microM，因此是通过光标记研究阐明银杏内酯与PAF受体结合的优秀配体。结合有荧光基团和光活化基团的银杏内酯衍生物仍然保留了对PAF受体的结合亲和力，因此对于光标记和后续测序研究应该是有希望的配体。

  DOI：

  10.1021/jm020147w

文献信息

• Analogs of terpene trilactones from Ginkgo biloba and related compounds and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225052A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein R 1 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; R 2 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent-moiety, or a radioactive moiety; R 3 is H or OH; R 4 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; and wherein at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 is a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety, or an optically pure enantiomer of the compound or wherein R1 is H or OH; R2 is H, OH, halogen, unsubstituted or substituted, straight or branched (C 1 -C 5 ) alkyl group, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or a (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 2 -C 5 ) alkenyloxy, or (C 2 -C 5 ) alkynyloxy, —N3, —COR5, —CONR5R6, —CO2R5, —OCOR5, —NH(OH), —NR5R6, —NHCOR5, —N(OH)COR5, —CH2OR5, —OCH2CO2R5, —CH2SR5, —CH2NR5R6, —SR5, —OSR5, or —NR5SO2R6, where R5 and R6 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or (C 2 -C 5 ) alkynyl, or a cycloalkyl or aryl group having 3 to 10 carbon atoms; R3 is H or OH; R4 is H, (C1-C10) alkyl, (C1-C10) alkenyl, (C1-C10) alkynyl, -A-Ar, -A-Z-Ar, —SO 2 —Ar, or -A-NR 5 , or —R 7 , where A, Z and Ar are as defined herein, and the use of the compounds for detecting or identifying a receptor which binds the compounds of the invention or for treating a PAF associated condition in a subject.

  本发明主题提供具有以下结构的化合物：1其中R1为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R2为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R3为H或OH；R4为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；并且其中至少一个R1、R2、R3或R4为光活化基团、荧光基团或放射性基团，或该化合物的一个光学纯对映体，或者其中R1为H或OH；R2为H、OH、卤素、未取代或取代的直链或支链（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基、（C1-C5）烷氧基、（C2-C5）烯氧基、或（C2-C5）炔氧基、—N3、—COR5、—CONR5R6、—CO2R5、—OCOR5、—NH(OH)、—NR5R6、—NHCOR5、—N(OH)COR5、—CH2OR5、—OCH2CO2R5、—CH2SR5、—CH2NR5R6、—SR5、—OSR5、或—NR5SO2R6，其中R5和R6各自独立地为氢、取代或未取代的（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基，或具有3至10个碳原子的环烷基或芳基；R3为H或OH；R4为H、（C1-C10）烷基、（C1-C10）烯基、（C1-C10）炔基、-A-Ar、-A-Z-Ar、—SO2—Ar、或-A-NR5，或—R7，其中A、Z和Ar如本文所定义，以及这些化合物用于检测或鉴定与本发明化合物结合的受体，或在受试者中治疗与PAF相关的病症的用途。
• Synthesis of photoaffinity label analogues of α-tocopherol
  作者：Huangshu Lei、Virginia Marks、Tony Pasquale、Jeffrey K. Atkinson

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00655-6

  日期：1998.12

  Photoaffinity analogues of alpha-tocopherol have been synthesized that incorporate the photosensitive 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzyloxy group at the terminus of unbranched analogues of the naturally occurring phytyl side chain. An intermediate from these syntheses has also been used to generate a supported ligand for bioaffinity chromatography of alpha-tocopherol binding proteins.

  已经合成了α-生育酚的光亲和性类似物，其在天然存在的植酸基侧链的直链类似物的末端结合了光敏的4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苄氧基。这些合成的中间体也已用于产生支持的配体，用于α-生育酚结合蛋白的生物亲和层析。
• The Photochemistry of Various Para-Substituted Tetrafluorophenyl Azides in Acidic Media and the Formation of Nitrenium Ions
  作者：Jacek Michalak、Hong Bin Zhai、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp961100n

  日期：1996.1.1

  by ring expansion and intersystem crossing to the lower energy triplet state. In the presence of sulfuric acid the singlet nitrene can be protonated to form a new species whose transient absorption is attributed to a nitrenium ion. This assignment is based in part on analogy to other nitrenium ion spectra and studies reported recently by Falvey (J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254) and McClelland and Novak

  在环境温度下，对乙腈中的多氟芳基叠氮化物进行激光快速光解会产生单线态氮，其寿命长达数十至数百纳秒。寿命是通过环膨胀和系统间交叉到较低能量的三重态来控制的。在硫酸的存在下，单线态亚硝基可以被质子化以形成新物种，其瞬态吸收归因于亚硝酸根离子。这个分配是基于在最近被报道法尔维上类似于其他nitrenium离子谱和研究部（Ĵ。上午。化学。志。1993，115，7254）和麦克莱兰和诺瓦克（Ĵ。上午。化学。Soc。1994年，116，4513）和质子化p -biphenylnitrene报道Davidse等。（Ĵ。上午。化学。志。1994，116，4513）。多氟化亚硝酸根离子可能具有单重态基态，这与最近对母体结构的计算一致。
• Neighboring Component Effect in a Tri-stable [2]Rotaxane
  作者：Yuping Wang、Tao Cheng、Junling Sun、Zhichang Liu、Marco Frasconi、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.8b08519

  日期：2018.10.24

  π-donating recognition unit, resulting in a dramatic change in its binding properties when compared with the other two redox states, its role in rotaxanes has not yet been investigated. To address this challenge, we report herein the synthesis of a tri-stable [2]rotaxane in which a CBPQT4+ ring is mechanically interlocked with a dumbbell component containing five recognition sites-(i) a bipyridinium radical

  环双（百草枯-对亚苯基）环烷 (CBPQT4+) 的氧化还原特性使其成为机械互锁分子背景下独特的可变识别来源，通过完全氧化状态下的芳香供体-受体相互作用 (CPBQT4+) 和自由基配对处于部分还原状态的相互作用 (CBPQT2(•+))。尽管预计完全还原的中性状态 (CBPQT(0)) 可能表现为 π 供体识别单元，与其他两种氧化还原状态相比，其结合性质发生了巨大变化，但其在轮烷中的作用并未尚未调查。为了应对这一挑战，我们在此报告了三稳定 [2] 轮烷的合成，其中 CBPQT4+ 环与包含五个识别位点的哑铃组件机械互锁 - (i) 位于轴中心的联吡啶自由基阳离子 (BIPY(•+))哑铃，由 (ii) 连接到 (iii) 两个三唑环的两个四氟亚苯基单元跨越。除了 (iv) CBPQT4+ 环和三唑单元之间的选择性识别，以及 (v) CBPQT2(•+) 环和哑铃组件中还原的 BIPY(•+)
• Synthesis of D‐A copolymers based on thiadiazole and thiazolothiazole acceptor units and their applications in ternary polymer solar cells
  作者：Mukhamed L. Keshtov、Igor O. Konstantinov、Alexei R. Khokhlov、Ilya E. Ostapov、Vladimir G. Alekseev、Zhiyuan Xie、Hemraj Dahiya、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1002/pol.20220096

  日期：2022.7.15

  two wide bandgap new donor-acceptor (D-A) copolymers consisting of the same alkylthiazole-substituted benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophene (BDTTz) donor unit and but different acceptor units, i.e., thiazolo[5,4-d]thiazole (TTZ) (P122) and 1,3,-4 thiadiazole (TDz) (P123) and investigated their optical and electrochemical properties. We have employed these copolymers as donor and fullerene (PC71BM) and narrow

  我们设计并合成了两种由相同的烷基噻唑取代的苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩（BDTTz）供体单元和不同的受体单元组成的宽带隙新型供体-受体（DA）共聚物，即噻唑并[5,4-d]噻唑（TT Z）（P122）和1,3,-4噻二唑（TDz）（P123），并研究了它们的光学和电化学性质。我们使用这些共聚物作为供体和富勒烯 (PC 71 BM) 和窄带隙非富勒烯 (Y6) 作为受体来制造二元和三元本体异质结聚合物太阳能电池 (PSC)。基于P122 :Y6 和P123的优化二元体异质结 PSC 的整体功率转换效率 (PCE):Y6 分别为 12.60% 和 13.16%。基于P123的 PSC比P122对应物更高的 PCE 可能与P123更宽的吸收分布和比P122活性层更高的电荷载流子迁移率有关。在P122 :Y6 或P123 :Y6 二元混合物中加入少量 PC 71 BM ，相应的三元 PSC