3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 15944-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-pentafluorophenyl-5-phenyl-[1,2,4]oxadiazole
• CAS: 15944-27-1
• 化学式: C₁₄H₅F₅N₂O
• 分子量: 312.199
• InChiKey: LLKKPUSORIOBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-93 °C
• 沸点：
  365.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 芘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-(perfluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物。一种合成氟化喹唑啉-4-酮的光化学方法

  摘要：

  描述了一种用于制备氟化 quinazolin-4-ones 的有效且通用的光化学方法。取决于起始底物，可以容易地获得在2位带有全氟烷基-或全氟芳基-取代基或在苯并稠合部分的任何位置上带有氟原子的4-喹唑啉。5-芳基-3-全氟烷基五氟苯基-或5-多氟芳基-3-苯基(甲基)-1,2,4-恶二唑可分别被认为是理想的前体，可通过辐照转化为目标喹唑啉-4-酮在三乙胺 (TEA) (λ = 313 nm) 或芘 (λ = 365 nm) 存在下，在无水甲醇或乙腈中作为溶剂。一些机械考虑证实了光致电子转移过程的参与。

  DOI：

  10.3987/com-04-10059
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyloxy-2,3,4,5,6-pentafluoro-benzamidine 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pentafluorobenzonitrile with hydr oxylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906030

文献信息

• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• Fluorinated Heterocyclic Compounds. A Photochemical Approach to a Synthesis of Polyfluoroaryl-1,2,4-triazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Antonio Palumbo Piccionello、Ivana Pibiri、Nicolò Vivona

  DOI：10.3987/com-04-10255

  日期：——

  The reaction of some fluorinated 1,2,4-oxadiazoles in the presence of methylamine or propylamine has been investigated. The irradiation in methanol or acetonitrile leads with acceptable yields to the corresponding fluorinated 1-methyl- or 1-propyl-1,2,4-triazole.