3-(tetrahydro-2-methylfuran-2-yl)-1-methyl-1H-indole | 959977-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2-methylfuran-2-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(tetrahydro-2-methyl-2-furanyl)indole；1-methyl-3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-indole；1-Methyl-3-(2-methyloxolan-2-yl)indole；1-methyl-3-(2-methyloxolan-2-yl)indole
• CAS: 959977-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FAMMEKHZHOEWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-(tetrahydro-2-methylfuran-2-yl)-1-methyl-1H-indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4,4-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性金催化的吲哚向丁炔醇衍生物的加成反应合成双（吲哚基）烷烃

  摘要：

  已经开发了一种新的由金配合物催化并由内部羟基引导的炔烃的位点选择性加氢芳基化反应。因此，用吲哚和催化量的原位形成的阳离子金络合物对3-丁炔-1-醇衍生物的处理导致双（吲哚基）烷烃衍生物的形成。特别令人感兴趣的是与末端炔烃的反应，因为吲哚的两次加成发生在三键的末端碳上。反应条件非常温和，并且以高收率获得了最终的双（吲哚基）烷烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.059
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 5-羟基-2-戊酮 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-(tetrahydro-2-methylfuran-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，涉及四氢呋喃的制备技术领域。本发明为一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，包括以下步骤：将芳香烃类化合物、4‑羟基‑1‑（取代基）‑1‑丁酮、三（五氟苯基）硼烷加入溶剂中混合，在30‑55℃下反应；反应完成后通过快速柱层析纯化，得到2,2‑二取代四氢呋喃衍生物。本发明中采用大位阻的硼路易斯酸催化剂，它与2，2‑二取代呋喃产物较难配位避免了芳香烃类化合物进一步与产物反应生成对称的双芳香基衍生物。本发明采用的硼路易斯酸催化剂是一种有机物，反应无过渡金属残留，有利于然产物的后期修饰。

  公开号：

  CN109912579B

文献信息

• An Ir-Pt Catalyst for the Multistep Preparation of Functionalized Indoles from the Reaction of Amino Alcohols and Alkynyl Alcohols
  作者：Alessandro Zanardi、Jose A. Mata、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201001180

  日期：2010.11.22

  combination of an iridium‐mediated oxidative cyclization of 2‐(ortho‐aminophenyl)ethanol to form indoles, with a further step employing a Pt‐based multistep reaction that functionalizes indoles. Our results show that the Ir–Pt complex is a very active catalyst in this new multistep preparation of functionalized indoles from the reaction of an amino alcohol with alkynyl alcohols.

  1,2,4-三甲基三唑基亚烷基（ditz）配体可制备Pt 2和Ir-Pt的均二金属和异二金属配合物。这两种配合物已经通过光谱学和衍射技术进行了表征。这些配合物以及其他基于Pt的化合物的催化活性已在炔醇和吲哚的环化反应中得到了探索。Ir–Pt络合物[PtI 2（py）}（μ-ditz）IrI 2（Cp *）}]（py =吡啶； Cp * =五甲基环戊二烯基）可以结合铱介导的2 （邻-氨基苯基）乙醇形成吲哚，进一步的步骤是使用基于Pt的多步反应来使吲哚官能化。我们的结果表明，在氨基醇与炔醇的反应中，Ir-Pt络合物在这种新的多步官能化吲哚制备中是非常活泼的催化剂。
• Platinum-Catalyzed Multistep Reactions of Indoles with Alkynyl Alcohols
  作者：Sivakolundu Bhuvaneswari、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200700589

  日期：2007.10.5

  the multistep reaction of N-methyl indole (1 a) with pent-3-yn-1-ol (2 a) in THF at room temperature for 2 h to give indole derivative 3 a, which contains a five-membered cyclic ether group at C3 in 93% yield. Under similar reaction conditions, various substituted N-methyl indoles 1 b-h and indole (1 i) reacted efficiently with 2 a to afford the corresponding indole derivatives 3 b-h and 3 i in 48-91

  PtCl2在室温下有效催化N-甲基吲哚（1a）与戊-3-炔-1-醇（2a）在THF中的多步反应2小时，得到吲哚衍生物3a，其中包含五元C3的环醚基产率为93％。在相似的反应条件下，各种取代的N-甲基吲哚1bh和吲哚（1i）与2a有效反应，以48-91的产率和72％的产率得到相应的吲哚衍生物3bh和3i。结果表明，具有给电子取代基的N-甲基吲哚比具有吸电子基团的那些具有更高的反应活性，提供了更高的产率。同样地，各种取代的but-3-yn-1-ols 2 be和其他长链炔醇2 fi也与N-甲基吲哚（1 a）进行环化加成反应，以提供相应的环化加成产物3 jm和3 a ，3 j和3 no的收率良好至优异。本发明的铂催化的环化-加成反应可以进一步扩展到N-甲基吡咯中。从机理上讲，催化反应是通过炔醇的分子内加氢烷氧基化反应得到环状烯醇醚，然后将吲哚的CH键加到环状烯醇醚的不饱和部分上而提供最终产物。提
• Bis-cyclometallated gold(iii) complexes as efficient catalysts for synthesis of propargylamines and alkylated indoles
  作者：Hok-Ming Ko、Karen Ka-Yan Kung、Jian-Fang Cui、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c3cc44828b

  日期：——

  Stable bis-cyclometallated gold(III) complexes were developed as efficient catalysts for organic transformation reactions by using two strategies: (1) construction of distorted square planar gold(III) complexes and (2) dual catalysis by gold(III) complexes and silver salts.

  开发了稳定的双环金属化金(III)配合物作为有机转化反应的高效催化剂，采用了两种策略：(1)构建扭曲的平面四方形金(III)配合物和(2)金(III)配合物与银盐的双重催化。
• Thorpe–Ingold effect in copper(II)-catalyzed formal hydroalkoxylation–hydroarylation reaction of alkynols with indoles
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Rahul D. Kavthe、Vaddu V.N. Reddy、P.V.K. Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.057

  日期：2009.11

  The use of Cu(OTf)(2) as a catalyst for tandem hydroalkoxylation-hydroarylation reaction of alkynes tethered with hydroxyl group is reported. The reaction proceeds at 60 degrees C or even at room temperature with 5 mol% catalyst loading and produces C-3-substituted indoles in good to high yields. The method was shown to be applicable to a broad range of indoles, containing electron-withdrawing and electron-donating substituents, and alkynol substrates bearing sterically demanding substituents in the tether. Interestingly, it was found that Thorpe-Ingold effect is operating for this cyclization reaction. Easy availability and low cost of Cu(OTf)(2) make this method attractive and amenable for large-scale synthesis compared to known literature methods. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd
• 一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN109912579B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，涉及四氢呋喃的制备技术领域。本发明为一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，包括以下步骤：将芳香烃类化合物、4‑羟基‑1‑（取代基）‑1‑丁酮、三（五氟苯基）硼烷加入溶剂中混合，在30‑55℃下反应；反应完成后通过快速柱层析纯化，得到2,2‑二取代四氢呋喃衍生物。本发明中采用大位阻的硼路易斯酸催化剂，它与2，2‑二取代呋喃产物较难配位避免了芳香烃类化合物进一步与产物反应生成对称的双芳香基衍生物。本发明采用的硼路易斯酸催化剂是一种有机物，反应无过渡金属残留，有利于然产物的后期修饰。